陶淵明生性淡泊，在他生活的年代，朝政日益腐敗，官場黑暗，人民生活非常困苦。雖然他是官四代，有“方宅十余畝，草屋八九間，榆柳蔭后檐，桃李羅堂前”，但家境相對貧困。年幼時，家庭衰微。九歲(373年)喪父，與母妹三人度日。孤兒寡母，多在外祖父孟嘉家里生活。孟嘉是當代名士，“行不茍合，年無夸矜，未嘗有喜慍之容。好酣酒，逾多不亂;至于忘懷得意，旁若無人”。而陶淵明“存心處世，頗多追仿其外祖輩者”，所以他的個性、修養，都有外祖父的遺風。外祖父家里藏書多，給他提供了閱讀古籍和了解歷史的條件。在學者以《莊》、《老》為宗而黜《六經》的兩晉時代，他不僅像一般的士大夫那樣學了《老子》、《莊子》，而且還學了儒家的《六經》和文、史以及神話之類的“異書”。時代思潮和家庭環境的影響，使陶淵明接受了儒家和道家兩種不同的思想，培養了“猛志逸四海”和“性本愛丘山”的兩種不同的志趣。

　　不過，家庭生活在入不敷出的情況下，陶淵明仍然堅持讀書作詩。使得陶淵明關心百姓疾苦，懷有“大濟蒼生”的愿望。東晉末年，朝廷曾請他做著作郎的官，他沒有去，因此人們又稱他為陶徵士、陶徵君。

　　孝武帝太元十八年(393年)，29歲的陶淵明才出任江州祭酒。30歲那年，陶淵明的前妻生了一個兒子便去世了，他便辭官回家。繼娶翟氏后，江州刺史召他去作主簿，他辭謝了。安帝隆安四年(400年)，36歲已有四個兒子的陶淵明，可能是為了家累，他到江陵，投入桓玄門下做屬吏。當時，桓玄在做荊州和江州兩州的刺史，駐扎在江陵，正控制著長江中上游，窺伺著篡奪東晉政權的時機，陶淵明當然不肯與桓玄同流合污，做這個野心家的心腹。于是在隆安五年冬天，37歲已有5個兒子的陶淵明，遂借庶母奔喪辭職回家守孝。