陶淵明生性淡泊,在他生活的年代,朝政日益腐敗,官場黑暗,人民生活非常困苦。雖然他是官四代,有“方宅十余畝,草屋八九間,榆柳蔭后檐,桃李羅堂前”,但家境相對貧困。年幼時,家庭衰微。九歲(373年)喪父,與母妹三人度日。孤兒寡母,多在外祖父孟嘉家里生活。孟嘉是當代名士,“行不茍合,年無夸矜,未嘗有喜慍之容。好酣酒,逾多不亂;至于忘懷得意,旁若無人”。而陶淵明“存心處世,頗多追仿其外祖輩者”,所以他的個性、修養,都有外祖父的遺風。外祖父家里藏書多,給他提供了閱讀古籍和了解歷史的條件。在學者以《莊》、《老》為宗而黜《六經》的兩晉時代,他不僅像一般的士大夫那樣學了《老子》、《莊子》,而且還學了儒家的《六經》和文、史以及神話之類的“異書”。時代思潮和家庭環境的影響,使陶淵明接受了儒家和道家兩種不同的思想,培養了“猛志逸四海”和“性本愛丘山”的兩種不同的志趣。

不過,家庭生活在入不敷出的情況下,陶淵明仍然堅持讀書作詩。使得陶淵明關心百姓疾苦,懷有“大濟蒼生”的愿望。東晉末年,朝廷曾請他做著作郎的官,他沒有去,因此人們又稱他為陶徵士、陶徵君。
孝武帝太元十八年(393年),29歲的陶淵明才出任江州祭酒。30歲那年,陶淵明的前妻生了一個兒子便去世了,他便辭官回家。繼娶翟氏后,江州刺史召他去作主簿,他辭謝了。安帝隆安四年(400年),36歲已有四個兒子的陶淵明,可能是為了家累,他到江陵,投入桓玄門下做屬吏。當時,桓玄在做荊州和江州兩州的刺史,駐扎在江陵,正控制著長江中上游,窺伺著篡奪東晉政權的時機,陶淵明當然不肯與桓玄同流合污,做這個野心家的心腹。于是在隆安五年冬天,37歲已有5個兒子的陶淵明,遂借庶母奔喪辭職回家守孝。
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