劉長卿在唐朝大歷年間詩名藉甚,詩名在“大歷十才子”之上。他自稱“五言長城”,對自己的詩歌成就極為自信。時人常將劉長卿與錢起、郎士元和李嘉佑并稱,他很不屑地說:“今人稱前有沈、宋、王、杜,后有錢、郎、劉、李。李嘉佑、郎士元何得與余并驅?”他到處題詩,往往連姓都不寫,落款只有“長卿”二字。

劉長卿雖然詩名卓著,可仕途卻頗多坎坷。他33歲時被任命到蘇州下屬的長洲縣當縣尉,劉長卿在任上“使綱不紊、吏不欺”,很有能力,不到一年又晉升為海鹽令(今浙江省海鹽縣),后被大官僚吳仲儒所誣陷,下蘇州獄。干元元年(758),被貶潘州南巴尉,即今高州縣以及電白縣麻崗附近一帶的地方。縣尉,是掌一縣軍事之官。
在流放的路上劉長卿遇到了從白帝城遇赦歸來的李白。劉長卿寫了一首詩贈給李白:
將赴南巴至馀干別李十二
江上花催問禮人,鄱陽鶯報越鄉春。
誰憐此別悲歡異,萬里青山送逐臣。
兩人一個是遇赦,一個正遭貶,一歡一悲,心境也就自然不同。兩個唐朝詩壇上的頂尖人物,在這種境遇中謀面,讓人倍感凄苦。
在赴潘州南巴路過長沙時,詩人有感于漢朝賈誼的被貶,寫下了膾炙人口的《長沙過賈誼宅》,借詠史之名,將自己的憤懣之情發泄得淋漓盡致:
三年謫宦比棲遲,萬古惟留楚客悲,
秋草獨尋人去后,寒林空見日斜時。
漢文有道恩猶薄,湘水無情吊豈知?
寂寂江山搖落處,憐君何事到天涯。
大歷五年(770),劉長卿以檢校祠部員外郎的身份擔任鄂岳轉運判官,不久又得罪了頂頭上司鄂岳觀察使吳仲孺。吳仲孺是汾陽王郭子儀的女婿,他又誣陷劉長卿貪腐公款20萬緡。結果劉長卿又被貶為睦州(今浙江淳安)司馬。高仲武說他“有吏干,剛而犯上,兩遭遷謫,皆自取之”。
劉長卿在江浙任職時,有一次在烏程開元寺與詩人李嘉佑等名士暢談詩文,女道士李季蘭也在場。李季蘭也是當時享有盛名的才女詩人,她知道劉長卿有“陰重之疾”也就是“疝氣”,經常要用布兜托起陰囊,才可減少痛楚,于是跟劉長卿開玩笑,吟了一句陶淵明的詩:“山氣日夕佳。”“山氣”諧音“疝氣”,劉長卿當即也回了一句陶淵明的詩“眾鳥欣有托”,于是舉座大笑。
在劉長卿的一生中,這種快樂的日子屈指可數,他一生蒼涼,曾經遭遇三次兵禍,據說在開元十四載(755)他可能登進士第,但是還沒有揭榜,安史之亂就爆發了。
唐上元元年(760),西節度副使、宋州刺史劉展造反,朝廷命平盧兵馬使田神功出兵討伐,劉展兵敗被殺后,田神功在江淮大掠十天,本來繁華富庶的吳郡一帶一下子變得破敗蕭條。劉長卿有詩紀其事:
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