劉長卿在唐朝大歷年間詩名藉甚，詩名在“大歷十才子”之上。他自稱“五言長城”，對自己的詩歌成就極為自信。時人常將劉長卿與錢起、郎士元和李嘉佑并稱，他很不屑地說：“今人稱前有沈、宋、王、杜，后有錢、郎、劉、李。李嘉佑、郎士元何得與余并驅?”他到處題詩，往往連姓都不寫，落款只有“長卿”二字。

　　劉長卿雖然詩名卓著，可仕途卻頗多坎坷。他33歲時被任命到蘇州下屬的長洲縣當縣尉，劉長卿在任上“使綱不紊、吏不欺”，很有能力，不到一年又晉升為海鹽令(今浙江省海鹽縣)，后被大官僚吳仲儒所誣陷，下蘇州獄。干元元年(758)，被貶潘州南巴尉，即今高州縣以及電白縣麻崗附近一帶的地方。縣尉，是掌一縣軍事之官。

　　在流放的路上劉長卿遇到了從白帝城遇赦歸來的李白。劉長卿寫了一首詩贈給李白：

　　將赴南巴至馀干別李十二

　　江上花催問禮人，鄱陽鶯報越鄉春。

　　誰憐此別悲歡異，萬里青山送逐臣。

　　兩人一個是遇赦，一個正遭貶，一歡一悲，心境也就自然不同。兩個唐朝詩壇上的頂尖人物，在這種境遇中謀面，讓人倍感凄苦。

　　在赴潘州南巴路過長沙時，詩人有感于漢朝賈誼的被貶，寫下了膾炙人口的《長沙過賈誼宅》，借詠史之名，將自己的憤懣之情發泄得淋漓盡致：

　　三年謫宦比棲遲，萬古惟留楚客悲，

　　秋草獨尋人去后，寒林空見日斜時。

　　漢文有道恩猶薄，湘水無情吊豈知?

　　寂寂江山搖落處，憐君何事到天涯。

　　大歷五年(770)，劉長卿以檢校祠部員外郎的身份擔任鄂岳轉運判官，不久又得罪了頂頭上司鄂岳觀察使吳仲孺。吳仲孺是汾陽王郭子儀的女婿，他又誣陷劉長卿貪腐公款20萬緡。結果劉長卿又被貶為睦州(今浙江淳安)司馬。高仲武說他“有吏干，剛而犯上，兩遭遷謫，皆自取之”。

　　劉長卿在江浙任職時，有一次在烏程開元寺與詩人李嘉佑等名士暢談詩文，女道士李季蘭也在場。李季蘭也是當時享有盛名的才女詩人，她知道劉長卿有“陰重之疾”也就是“疝氣”，經常要用布兜托起陰囊，才可減少痛楚，于是跟劉長卿開玩笑，吟了一句陶淵明的詩：“山氣日夕佳。”“山氣”諧音“疝氣”，劉長卿當即也回了一句陶淵明的詩“眾鳥欣有托”，于是舉座大笑。

　　在劉長卿的一生中，這種快樂的日子屈指可數，他一生蒼涼，曾經遭遇三次兵禍，據說在開元十四載(755)他可能登進士第，但是還沒有揭榜，安史之亂就爆發了。

　　唐上元元年(760)，西節度副使、宋州刺史劉展造反，朝廷命平盧兵馬使田神功出兵討伐，劉展兵敗被殺后，田神功在江淮大掠十天，本來繁華富庶的吳郡一帶一下子變得破敗蕭條。劉長卿有詩紀其事：