我是一個心智與身體都比較晚熟的人，個性比較溫和、壓抑。因為晚熟，所以我很多的童心玩性、青少年的叛逆、成年對浪漫的追求，以及我的提早老化，其實是一起來的。就在自覺比較成熟時，我年輕時該發生又沒發生的事，突然在我中年危機、身體狀況開始往下掉的時候，就這樣都沖撞上來。打從《臥虎藏龍》起直到現在，我都在經歷這些。
“我想當導演”
當年剛考上臺南一中時，父親就拿了份大學志愿表回來，他大概想知道我會是塊什么料，好提早安排最佳師資陣容吧！我知道自己不是學理、工、醫、農的料，可是文科的外交、新聞、外文、法商等科目，又覺得都沒啥意思。當時我就對父親說：“我都不喜歡，我想當導演。”大家聽了，一笑置之。可是我講的是實話，當時也不知道導演是干什么的.，只知道是導演把電影拍出來的。
天天補習，還是落榜。
第一年考大學，我以六分之差落榜。第二年，因為緊張，考數學時我腹痛頭漲，豆大的冷汗直滴，一個字都看不清楚，復選加上倒扣，考了個0。67分，再度以一分之差落榜。放榜時，我正好獨自在家，就一個人跑了出去。
他們回來一看我失蹤了，急得不得了，只有弟弟李崗猜到我可能去了哪里，于是騎著腳踏車，奔馳了一個多小時來到海邊，果然看見了我的腳踏車。他走到沙灘上仍沒見著老哥的蹤影，心里也開始忐忑不安，直到看見我低著頭走近，兄弟倆什么話也沒說，默默穿過沙灘，摸黑騎著單車回家。
二度落榜在我們家猶如世界末日，我根本沒想到這種事會發生在我身上。那天我是去海邊散心，回家后，沒人敢惹我，李崗則奉母命盯著我，怕我出事。放榜兩天后，我準備專科考試，考得不錯，進了藝專影劇科。
我學戲劇、美術，爸爸雖然答應支持我，但他內心一直很矛盾。
在父親的印象里，我的學業和小時候我們看的軍中康樂隊沒兩樣，他很傷心，一心指望能光宗耀祖的我沒考上大學，居然淪落為給人逗樂子的康樂隊隊員，所以他一直催促我留學，希望我能夠拿到學位，成為戲劇系教授。直到現在，我格局比較大了，但心理障礙依舊存在。我一回臺灣就緊張，搞戲劇，我是跑得越遠能力越強，人也越開心。一臨家門，緊張壓力就迎面而來。
在藝專對我影響最大的就是教授“電影導演”的王大川老師。他學問好，閱歷豐富，我很崇拜他。
王老師是位蒙古王子，以前很有錢有勢，據他說：“光是統轄的領土，就比臺灣大二十倍。”二十八歲當上將軍，至俄國、美國求學，都有秘書、隨從隨行，又念軍校、理工大學，經歷過輝煌的歲月。他喜歡票戲，在國內捧戲子，跟名角一起票戲；在國外捧電影明星，送林肯轎車。初到臺灣時，還送了三百輛吉普車及軍備給政府。但他在教我的時候，可能因為受過很多委屈，十分抑郁，身體已大不如前，住得很破舊，生活潦倒。
蝸居的六年
留學紐約大學期間，我拍了五部電影，二年級拍的《蔭涼湖畔》曾獲金穗獎最佳劇情短片及學校的獎學金。我受到了肯定，再接再厲，用盡手邊一切資源，籌拍了《分界線》。為了這部畢業作品，我自己打工、父母資助、女友惠嘉贊助，一共花了一百多萬臺幣。
記得拍攝到最后階段，還差八千多美金，我就從惠嘉的賬戶里直接提出來用。那時她在伊利諾伊大學當助教，因為要交稅，所以存折放在我這里。奇怪的是，我一點愧疚感都沒有。事后我跟她說起這件事，她也僅只哦地應了一聲，表示知道了。
1985年2月，我把所有東西打包成八個紙箱，準備回臺灣發展。就在行李被運往港口的前一晚，我的畢業作《分界線》在紐約大學影展中得了最佳影片與最佳導演兩個獎，當晚美國三大經紀公司之一的威廉·莫里斯的經紀人當場要與我簽約，說我在美國極有發展，要我留下來試試。
當時太太惠嘉還在伊利諾伊念博士，帶著一歲不到的阿貓（李涵），學位還差半年就拿到了。我想：孩子還小，太太學位還沒拿到，也好，在美國再待一陣子陪陪他們，也試試運氣。經紀人當時極力捧我，捧到我沒有抵抗力。
1986年1月，惠嘉畢業后找到工作，從伊利諾伊搬來紐約郊區同住。剛開始的半年，她真的很難過，都不想活了。但后來她好像也想開了，家里只要過得去就好。
那段時期，每隔一陣子就有人說，看到我的學生片，很棒，我們來談談怎么合作吧。就這樣，一個計劃不成，另一個計劃又來了，總有幾個在進行，人像是懸在半空中。
直到1990年暑假完全絕望，計劃全部死光，銳氣磨盡，我也不知道該怎么辦。要不要回臺灣？老是舉棋不定，臺灣電影那時也不景氣。當時真是一籌莫展。有時惠嘉看到我精神上有點吃不下來，就會帶我出去吃個飯，那時最奢侈的就是去吃肯德基，老大阿貓就說：“我們去吃老公公炸雞。”
就這樣耗了六年，心碎無數，卻一直懷著希望。剛開始還能談理想，三四年后，人往四十歲走，依舊如此，也不好意思再說什么理想，于是開始有些自閉。
這期間，我偶爾去幫人家拍片，看看器材，幫剪接師做點事，當劇務等等，但都不靈光。為了身份，還曾干過兩天的劇務打雜，做得很笨拙，大家一看我去擋圍觀的人就覺得好笑，有個非裔女人見我來擋就兇我：“敢擋？我找人揍你！”我連忙走開，鬧了很多笑話。后來我只好去做些出苦力的事，拿沙袋、扛東西，其他機靈的事由別人去做。
我真的只會當導演，做其他事都不靈光。
1990年暑假，老二石頭（李淳）出生時是我最消沉的時候，丈母娘與岳父來美幫忙，一下飛機，惠嘉就叮囑他們千萬別提拍片的事，怕我受不了。我每天做好飯菜給他們吃，他們就直說：“好吃，好吃。”我就是為了封他們的嘴。有一天，丈母娘忍不住很正經地提議：“李安，你這么會燒菜，我來投資給你開館子好不好？”
當時我有個想法：要不就是老天爺在開我玩笑，我就是來傳宗接代的，說不定我的兒子是個天才；或者機運未到。就連叫花子都有三年好運。要是時機來了，我抓不到的話，這輩子就很窩囊。就這樣一路熬著苦等時機，當機會快來時，我已經瀕臨谷底，快要不行了。
就在計劃全部泡湯的幾個月后，《推手》、《喜宴》的劇本在臺灣得獎，整個運勢從谷底翻揚上來。
許多人好奇我怎么熬過那一段心情郁悶時期。當年我沒辦法跟命運抗衡，但我死皮賴臉地待在電影圈，繼續從事這一行，當時機來了，就迎上前去，如此而已。
令父親失望
父親對我影響很大，直到今天，我們逢年過節回家都還行磕頭儀式。
我老家在江西德安，是個大戶人家，先祖——高祖及高祖父這兩代曾是大財主，那時蓋了棟五進的大宅院，清咸豐年間，石達開帶部隊路經德安，還在先祖家住過。到了祖父李賓雁出生時，家道中落，所有產業幾乎都賣光了。祖父十幾歲就到了九江去當學徒，老板很賞識他，說這孩子將來有出息，辛亥年他跟著姑曾祖父學做生意。
父親出生那年，爺爺發了大財，所以爺爺非常喜歡父親，常說：“這個長子旺家！”
當年爺爺曾被地方縣官綁起來罰一千三百塊現大洋，所以他老人家下定決心送父親進洋學堂，希望家中有人在朝為官，家族得以蔽蔭。父親二十八歲就當上江西崇仁縣縣長，后來調至教育部擔任主任秘書，內戰時輾轉來臺，出任教職，擔任過臺南二中、臺南一中的校長。爺爺臨終前托人帶話給父親：“你在海外另起爐灶。”乍聽消息，父親傷心欲絕，起念想至臺灣嘉義的靈泉寺出家，后來被朋友勸阻。直到遇見老媽，結婚生子，才又有了希望。
可以想見，在這種情況下，身為長子的父親背負了多大的傳統家族責任，而他對我這個長子又給予了多大的期望。在家里，他最鐘愛的是我，打得最多的也是我。在臺南一中，他是校長，我卻不成材，考大學落第。我學戲劇、電影，他勉強接受，但心中老覺得悶氣。當我以《喜宴》拿下金熊獎時，他還希望我改行，就像楊德昌得了獎，他的媽媽還說：“你今年幾歲啦？拍了幾部電影，可以找些正經事做啦！“爸爸那時也這樣想，直到《理性與感性》拍完時，他還說：“小安，等你拍到五十歲，應該可以得奧斯卡，到時候就退休去教書吧！”
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