五言詩起源于民間，這是一個基本看法。漢代以前民間已經有古代的“風謠”出現，比如春秋末期的“孺子歌”：
滄浪之水清兮，可以濯我纓;滄浪之水濁兮，可以濯我足。秦始皇時的“長城謠”：生男慎勿舉，生女哺用脯。不見長城下，尸骸相支柱。
西漢時民間歌謠已經開始大量流行五言詩，如西漢長安的“城中謠”，見于《后漢書·馬援傳》之后所附：
城中好高髻，四方高一尺;城中好廣眉，四方且半額;城中好大袖，四方全匹帛。
這些歌謠被采入樂府后，便成為樂府民歌中的五言詩，西漢樂府中的“饒歌十八曲”中已經有五言體，東漢樂府詩中的五言體已經占了主要地位。在樂府民歌的影響下，文人也開始學習寫作五言詩，東漢初年班固的《詠史》便是現存最早的文人五言詩。東漢文人五言詩中。有署名的作品不多，大量是無名氏的作品。
東漢無名氏的五言詩又被稱作“古詩”，古詩本是魏晉南北朝對古代詩歌的通稱，后來專指東漢無名氏的文人五言詩。鐘嶸的《詩品》提到的古詩有五十九首，今存三十首左右。盡管很多東漢五言詩都消亡了，但東漢文人五言詩的精華部分都保留下來了，這就是古詩十九首。
關于古詩十九首的作者和寫作年代，歷來曾有過很多推測，或稱是枚乘所作(見于《文心雕龍·明詩》)，或稱是曹植、王粲所作(見于《詩品》)，均不可靠。近代研究者多以為，這些詩是東漢桓、靈時代的中下層知識分子的作品，并非一人之辭、亦非一時之作。這個看法，無論從五言詩的發展歷史，還是詩中所反映的社會生活和思想內容來看，都是可信的。
具體說，從五言詩的發展歷史來看，東漢班固的《詠史》是最早的作品，其表現手法還不成熟。而古詩十九首已經是相當成熟的文人五言詩，所以不可能出現在西漢初年。從詩中所反映的社會生活、思想內容來看，十九首所描寫的洛陽還非常繁華，這說明應該是在董卓焚燒洛陽之前，因此也不可能晚到曹植所處的建安時期。
一、思想內容
東漢末年，游宦之風甚盛，許多中小地主階級的知識分子為了追逐功名，便不惜到處奔走，因而形成了“游宦”之風。游宦有兩種可能，一種是能做官，一種是不能做官。而一旦他們仕途失意、功名不遂，游子便會牢騷滿腹，感慨萬分。又因為他們有著較好的文學素養，所以往往借詩抒情，這便是古詩十九首的寫作背景。由于十九首是在這樣的背景下產生的，所以它的內容不外乎兩大類：
(一)抒發相思離別之情思
這是就游子、思婦而言的。這類作品數量較多，成就也較大。如思婦思念游子的'《行(hang)行重行行》：
行行重行行，與君生別離。相去萬余里，各在天一涯。道路阻且長，會面安可知。胡馬依北風，越鳥巢南枝。相去日已遠，表帶日已緩。浮云蔽白日，游子不顧返。思君令人老，歲月忽已晚。棄捐勿復道，努力加餐飯。
《客從遠方來》：
客從遠方來。遺我一端綺。相去萬余里，故人心尚爾。文彩雙鴛鴦，裁為合歡被。著以長相思，緣以結不解。以膠投漆中，誰能別離此?
而游子思家的有《涉江采芙蓉》《明月何皎皎》等。這些相思離別的歌詠，是十九首的重要內容，而透過游子、思婦的這種相思之情，又可以使讀者感到流離失所、有家難歸的動亂時代的背景，而這正是東漢末年社會生活的真實反映。
(二)表達傷時失意之苦悶
這是就游子本人而言的。這類作品往往是作者有感于人生的短暫，希望及時努力建功立業，表現出一定的自敬、自勵，其中也有一些流露了知識分子失志后的牢騷苦悶和縱情享樂的思想。如《生年不滿百》中的“晝短苦夜長，何不秉燭游，為樂當及時”，《驅車上東門》中的“不如飲美酒”等。
總體看來，十九首雖然從某些側面反映了東漢末年那樣一個動亂不安、危機四伏的社會，有一定的歷史認識意義。不過它所反映的生活面比較狹窄，所接觸的社會矛盾也是不深的，詩中彌漫著傷感的氣氛。但值得注意的是，十九首對文人的心態，尤其是知識分子心理刻畫非常深刻、獨具特色，標志著人性的覺醒，標志著文學向人學的轉變。雖然說文學的真正自覺是在魏晉南北朝時期，但其實這種覺醒早在東漢末年的古詩十九首和抒情小賦中就已經出現端倪，就已經開始了。人性的覺醒就是思考人活著是為什么，人生意義何在的問題。因為中國文化的早熟，宗教在中國歷史文化的演變中過早的式微，超自然的人格神沒有最終在歷史中留駐，宗教不能像西方國家那樣為人們提供一個精神寄托之所，所以人們從春秋戰國之際就開始思考人的精神的歸屬問題，人生意義的寄托問題。追尋的結果是，儒家選擇了社會，道家選擇了自然，儒家通過立德、立功、立言的三不朽寄托人生價值，即追求人在社會歷史中的意義，在社會歷史中實現人生價值，因此，文人的宦游即是追求立功之舉，而動亂的年代使他們的追求落空，最終失去了人生寄托，因而產生人生如寄、時光怵惕的感傷情緒。同時，在這種感傷和思考中，他們也開始思考人與自然的關系、人在自然中的位置，于是道家思想中的物我同一，齊生死等萬物的思想也流露了出來，如《驅車上東門》中講到“驅車上東門，遙望郭北墓”，而墳墓上“白楊何蕭蕭，松柏夾廣路”，然后想到“下有陳死人，杳杳即長暮。潛寐黃泉下，千載永不寤”。因此可以說，古詩十九首中對人生意義的思考是魏晉時期人性覺醒的先聲。
二、藝術特色
(一)高超的抒情藝術
十九首中篇篇都是言情之作，與樂府民歌不同的是，作者抒情的方法主要不是通過敘事，而是靠事物的烘托融情人景、借景抒情、情景交融。最典型的就是《迢迢牽牛星》一詩，通篇全是寫景，詩人寫天上沒有情感的牽牛織女星，全是看到的情景，但情在其中，情景相生，真有化工之妙。
另外，它還運用多種方法和技巧來抒情，如運用夢幻、化鳥等浪漫主義手法來抒情，起到了獨特的效果。
在古詩十九首中，有些詩歌為了表達相思別離之苦，運用了化鳥這樣一種獨特的想象：“愿為雙鴻鵠，奮翅起高飛”(《西北有高樓);“亮無晨風翼，焉能凌風飛?”(《凜歲云暮》)通過愿意化為雙鴻鵠和晨風鳥的想象表達思念之深。
還有夢幻、分離造成的思念之情日積月累往往使人產生錯覺、幻覺。弗洛伊得認為，人的潛意識處在強烈的壓抑中，當人在清醒的時候它像海底的冰山潛藏在人的意識深處，這種壓抑往往會在夢中得以釋放。夢幻是長久離別造成的心理缺失的補償機制。
在古詩十九首中，夢幻將游子思婦的相思離別之隋表達得尤為深切，如《凜凜歲云暮》：
凜凜歲云暮，螻蛄夕嗚悲。涼風率已厲，游子寒無衣。錦衾遺洛浦，同袍與我違。獨宿累長夜，夢想見容輝。良人惟古歡，枉駕惠前綏。愿得常巧笑，攜手同車歸。既來不須臾，又不處重闈。亮無晨風翼，焉能凌風飛?眄睞以適意，引領遙相。徙懷感傷，垂涕沾雙扉。
此詩寫遠行之人到年歲將盡時還不見還家，思婦一方面盼著他回來，同時還擔憂丈夫沒有寒衣怎
么抵御嚴寒。由于思念太深而產生了猜疑：“錦衾遺洛浦，同袍與我違”，正因為這種思念加猜疑的復雜感情使她因此生夢，后面即寫夢中事。慶幸的是“良人惟古歡”，不曾拋棄舊愛，且“枉駕惠前綏”，丈夫委屈自己親自駕車來接自己同去。這夢中事、夢中情全是思婦晝思夜想的情景。可是好夢太短，“既來不須臾，又不處重闈”，良人隨夢而來，乘夢而去，留下的只有“徙倚懷感傷，垂涕沾雙扉”了。
(二)塑造鮮明的人物形象
作者通過抒情、敘事、心理刻畫與細節描寫相結合的手法，塑造出來的人物形象別具特色、非常鮮明。最具代表性的就是《青青河畔草》，通過這首詩可以想象，在綠草青青的河畔，有一座長滿垂柳的園林，園中的樓上有一位美麗的少婦，當此美麗的季節在憑窗遠望，思念游子。對畫中人物作者有特寫鏡頭，“娥娥紅粉妝”，配上周圍的風景，人物形象非常鮮明。
(三)多用比興手法
十九首中比興手法運用最多、最自然、最貼切的，奠過于《冉冉孤生竹》，詩中先以“孤竹”結根于泰山之阿起興，接著以“菟絲(新婚女子的自比)附女蘿”來比喻婚后夫妻感情的纏綿，然后是“傷彼蕙蘭花(女子自比)，含英揚光輝(新婚女子的美麗)。過時而不采，將隨秋草萎”，又是比中有比。
(四)語言自然精練、生動含蓄
十九首的語言都是不加雕琢、平平道出，“若秀才說家常話”，但卻是句平意遠、自然過人，所謂深中淺貌、短語情長、耐人咀嚼、禁得回味。如“相去日已遠，衣帶日已緩”等。而成語典故的信手征引和疊字雙關的巧妙運用，更增強了語言的這一特色。成語的運用如《明月皎夜光》一詩，其中的“不念攜手好”，用了《詩經·邶風》里的話;再如《東城高且長》中的“晨風懷苦心，蟋蟀傷局促”，其中的“晨風”出自《詩經·齊風》中的《晨風》，“蟋蟀”則見于《詩經·唐風》中的《蟋蟀》。疊字運用方面，以《青青河畔草》最為典型，《迢迢牽牛星》中也有大量的疊字。雙關語的運用如《客從遠方來》，“著以長相思，緣以結不解”，其中的“長相思”是一種絲棉，用在棉衣里;“緣”是指袖口的裝飾，講的也是夫妻之情。這對十九首語言的優美和表現力，起到了良好的作用。
總之，古詩十九首，無論是在思想上還是藝術上，在文學史上都有著重要影響。其在思想上的成就在于開了文學向人學轉變的先河，是文學自覺的先聲;其在藝術上的高度成就，標志著五言詩這種中國文學史上極其重要的詩體形式達到了成熟的階段。劉勰稱其為“五言之冠冕”，鐘嶸稱它為“驚心動魄，一字千金”，這都說明古人對十九首藝術成就的高度評價。
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