天寶六載,玄宗詔天下“通一藝者”到長安應試,杜甫也參加了考試。由于權相李林甫作梗,編導了一場“野無遺賢”的鬧劇,使得參加考試的士子全部落選。科舉之路既不通,杜甫為實現自己的政治理想,不得不轉走權貴之門,投贈干謁等,但都無結果。他客居長安十年,奔走獻賦,郁郁不得志,仕途失意,過著貧困的生活,“舉進士不中第,困長安”。
杜甫畫像,見于《晩笑堂竹荘畫傳》天寶十載正月,玄宗將舉行祭祀太清宮、太廟和天地的三大盛典,杜甫于是在天寶九載冬天預獻“三大禮賦”,得到玄宗的賞識,命待制在集賢院,等候分配,然而僅得“參列選序”資格,沒有得到官職。直到十四載,才得授一個河西尉的小官,但杜甫不愿意任此“不作河西尉,凄涼為折腰”的官職,就改任右衛率府兵曹參軍。
十一月,杜甫往奉先省家,就長安十年的感受和沿途見聞,寫成著名的《自京赴奉先縣詠懷五百字》。就在這個月,“安史之亂”爆發。第二年六月,潼關失守,玄宗倉皇逃往成都。七月,太子李亨即位于靈武,是為肅宗。這時,杜甫已將家搬到郝州(今陜西富縣)羌村避難,他聽說了肅宗即位,立即在八月只身北上,投奔靈武,途中不幸為叛軍俘虜,押至長安。
詩人目睹國家的殘破以及叛軍的殘暴,感時傷事,寫下了《春望》、《哀江頭》、《哀王孫》等不朽詩篇。至德二載(757年)四月,杜甫冒險逃出長安投奔肅宗,“麻鞋見天子,衣袖露兩肘”。五月十六日,被肅宗授為左拾遺,故世稱“杜拾遺”。不料杜甫很快因營救房琯,觸怒肅宗,詔三司推問,幸賴宰相張鎬救免,但從此受到肅宗的疏遠。“與房琯為布衣交,琯時敗兵,又以琴客董廷蘭之故罷相,甫上疏言:‘罪細,不宜免大臣。’帝怒,詔三司雜問。宰相張鎬曰:‘甫若抵罪,絕言者路。’帝解,不復問。”閏八月,敕放鄖州省家。乾元元年(758年)六月,被貶華州司功參軍,從此永遠離開朝廷。
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