天寶六載，玄宗詔天下“通一藝者”到長安應試，杜甫也參加了考試。由于權相李林甫作梗，編導了一場“野無遺賢”的鬧劇，使得參加考試的士子全部落選。科舉之路既不通，杜甫為實現自己的政治理想，不得不轉走權貴之門，投贈干謁等，但都無結果。他客居長安十年，奔走獻賦，郁郁不得志，仕途失意，過著貧困的生活，“舉進士不中第，困長安”。

　　杜甫畫像，見于《晩笑堂竹荘畫傳》天寶十載正月，玄宗將舉行祭祀太清宮、太廟和天地的三大盛典，杜甫于是在天寶九載冬天預獻“三大禮賦”，得到玄宗的賞識，命待制在集賢院，等候分配，然而僅得“參列選序”資格，沒有得到官職。直到十四載，才得授一個河西尉的小官，但杜甫不愿意任此“不作河西尉，凄涼為折腰”的官職，就改任右衛率府兵曹參軍。

　　十一月，杜甫往奉先省家，就長安十年的感受和沿途見聞，寫成著名的《自京赴奉先縣詠懷五百字》。就在這個月，“安史之亂”爆發。第二年六月，潼關失守，玄宗倉皇逃往成都。七月，太子李亨即位于靈武，是為肅宗。這時，杜甫已將家搬到郝州(今陜西富縣)羌村避難，他聽說了肅宗即位，立即在八月只身北上，投奔靈武，途中不幸為叛軍俘虜，押至長安。

　　詩人目睹國家的殘破以及叛軍的殘暴，感時傷事，寫下了《春望》、《哀江頭》、《哀王孫》等不朽詩篇。至德二載(757年)四月，杜甫冒險逃出長安投奔肅宗，“麻鞋見天子，衣袖露兩肘”。五月十六日，被肅宗授為左拾遺，故世稱“杜拾遺”。不料杜甫很快因營救房琯，觸怒肅宗，詔三司推問，幸賴宰相張鎬救免，但從此受到肅宗的疏遠。“與房琯為布衣交，琯時敗兵，又以琴客董廷蘭之故罷相，甫上疏言：‘罪細，不宜免大臣。’帝怒，詔三司雜問。宰相張鎬曰：‘甫若抵罪，絕言者路。’帝解，不復問。”閏八月，敕放鄖州省家。乾元元年(758年)六月，被貶華州司功參軍，從此永遠離開朝廷。