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浙大有機化學課件

教案 時間:2021-08-31 手機版

浙大有機化學課件

  有機化學是綜合性大學化學系的基礎課之一,也是生物化學、藥物化學、醫(yī)學、高分子化學、農(nóng)業(yè)化學等學科的基礎。以下是小編整理的浙大有機化學課件,歡迎閱讀。

  教學目的和基本要求

  通過有機化學這門課程的學習,要使學生在有機化學知識上達到掌握烷、烯、炔、二烯烴、芳香烴、鹵代烴化合物、醇、酚、醚、醛、酮、不飽和醛酮、取代醛酮、羧酸、羧酸衍生物、不飽和羧酸和取代羧酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì),五元、六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì),碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途,周環(huán)反應。掌握化合物的構(gòu)型、構(gòu)象等立體表達形式,及有關(guān)反應的立體專一性。初步了解核磁共振、紅外、質(zhì)譜的基本原理,能對簡單的結(jié)構(gòu)進行解析。

  目錄

  1 有機分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

  2 飽和脂肪烴

  3 不飽和脂肪烴

  4 芳香烴

  5 立體化學

  6 核磁共振、質(zhì)譜和紅外光譜

  7 鹵代烴

  8 醇和酚

  9 醚

  10 醛和酮

  11 不飽和醛酮和取代醛酮

  12 羧酸

  13 羧酸衍生物

  14 不飽和羧酸和取代羧酸

  16 其他含氮化合物

  18 雜環(huán)化合物

  19 碳水化合物

  20 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸

  21 類脂、萜類化合物、甾族化合物和生物堿

  22 周環(huán)反應

  23 有機合成

  1 有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

  1.1了解有機化學的發(fā)展史以及有機化學與生命科學的關(guān)系;

  1.2 有機分子的結(jié)構(gòu):共價鍵、碳原子的特性及有機化合物分子的立體形象;

  1.3 有機化合物分子的`表示法:實驗式、結(jié)構(gòu)式、投影式;

  1.4 有機化合物中的共價鍵:碳原子的雜化軌道;?鍵和?鍵;

  1.5 價鍵理論;分子軌道理論;共振論;

  1.6 共價鍵的屬性;鍵長、鍵角、鍵能、極性和極化度;

  1.7 酸堿理論:布朗斯特酸堿和路易斯酸堿理論;

  1.8 有機化合物結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)的關(guān)系,分子間力(范德華力和氫鍵)對溶解度、沸點、熔點、比重的影響。

  2 飽和脂肪烴

  2.1 烷烴的結(jié)構(gòu):sp雜化;同系列;烷基的概念;同分異構(gòu)現(xiàn)象;伯、仲、叔、季碳原子的概

  念;烷烴分子的構(gòu)象:Newman投影式,重疊式與交叉式構(gòu)象及能壘。

  2.2 烷烴的命名:系統(tǒng)命名法及習慣命名法;

  2.3 烷烴的物理性質(zhì); 3

  2.4 烷烴的化學性質(zhì):自由基取代反應、氧化反應及熱化學方程式;游離基取代反應歷程(均裂

  反應、鏈鎖反應的概念及能量曲線、過渡態(tài)及活化能)

  2.5 烷烴的來源和用途;

  2.6 環(huán)烷烴的分類和命名(單環(huán)烷烴、螺環(huán)和橋環(huán)化合物);

  2.7 環(huán)烷烴的化學性質(zhì):開環(huán)反應、取代反應

  2.8 環(huán)烷烴的構(gòu)象:環(huán)己烷的椅式和船式構(gòu)象;直立鍵、平伏鍵;優(yōu)勢構(gòu)象;紐曼投影式;

  2.9 構(gòu)象分析:順-十氫萘、反-十氫萘;順、反-取代環(huán)己烷的穩(wěn)定性。

  3 不飽和脂肪烴

  3.1 烯烴的結(jié)構(gòu):sp2雜化、異構(gòu)現(xiàn)象(結(jié)構(gòu)異構(gòu)和位置異構(gòu));

  3.2 烯烴的命名:順反異構(gòu)體的命名;Z、E標記法;次序規(guī)則;

  3.3 烯烴的物理性質(zhì)

  3.4 烯烴的化學性質(zhì):加成反應(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、硼氫化、催化氫化等),

  氧化反應,聚合反應,自由基加成反應,不對稱烯烴與極性試劑的加成反應和加成產(chǎn)物的定位;

  3.5 親電加成反應歷程,碳正離子的穩(wěn)定性;

  3.6 誘導效應:產(chǎn)生、特點,馬氏加成和反馬氏加成;

  3.7 炔烴的結(jié)構(gòu)和命名、炔烴的物理性質(zhì);

  3.8 炔烴的化學性質(zhì):加成反應 (親電和親核加成);氧化反應,聚合反應,金屬炔化物的生成;

  3.9 共軛效應:π-π共扼效應,p-π共扼效應,超共軛效應;共振式;

  3.10 共軛二烯烴:1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反應;環(huán)戊二烯,二茂鐵;

  3.11 炔烴的制法;

  3.12 累積二烯烴:結(jié)構(gòu)及性質(zhì); 回頁首

  4 芳香烴

  4.1 芳香烴的分類和命名

  4.2 單環(huán)芳烴:苯的結(jié)構(gòu)、苯的穩(wěn)定性、分子軌道理論對苯的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性的解釋;共振論的解釋;

  4.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì);

  4.4 單環(huán)芳烴的化學性質(zhì):苯環(huán)上的親電取代反應 (鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化);芳烴環(huán)的氧化反應、加成反應 (加氫、加鹵素);芳烴側(cè)鏈的反應 (氧化和α-氫的鹵代);

  4.5 芳環(huán)親電取代反應歷程;

  4.6 芳環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律及其解釋,分速度因素;

  4.7 多苯代脂烴:制備及反應;

  4.8 稠環(huán)芳烴:萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu);稠環(huán)芳烴的化學性質(zhì):親電取代、氧化、還原、Diels-Alder反應;

  4.9 芳香性與Huckel規(guī)則;環(huán)多烯;

  4.10 有手性的芳烴;

  4.11 鹵代芳烴及反應,芳環(huán)上親核取代反應及機理,苯炔。 回頁首

  5 立體化學

  5.1 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度

  5.2 手性和手性碳原子,對稱因素和對稱操作,分子的手性與對稱性;對映異構(gòu)體,外消旋體;

  5.3 旋光異構(gòu)體構(gòu)型表示法,F(xiàn)ischer投影式和透視式,順序規(guī)則,對映體的命名:絕對構(gòu)型和R、S表示法,相對構(gòu)型和D、L表示法;

  5.4 含兩個和兩個以上手性碳原子的開鏈化合物,非對映異構(gòu)體,內(nèi)消旋體;

  5.5 不含手性碳原子的旋光性化合物,具有手性軸的光學活性化合物:丙二烯型、聯(lián)苯型化合物

  的對映異構(gòu)體;具有手性面的化合物;金剛烷類手性化合物,螺環(huán)型手性化合物,三嵌苯型手性化合物。

  5.6 動態(tài)立體化學:瓦爾登構(gòu)型轉(zhuǎn)化,外消旋化,加成和消除反應中的立體化學;

  5.7 外消旋體的拆分;

  5.8 不對稱合成。 回頁首

  6 核磁共振、質(zhì)譜和紅外光譜

  6.1 H核磁共振:基本原理,屏蔽效應和化學位移,自旋偶合和偶合常數(shù),積分比例;核磁共振與構(gòu)象;

  6.2 付里葉核磁共振的原理;C譜;

  6.3 質(zhì)譜:基本原理,EI電離方法,同位素豐度,

  6.4 紅外光譜:基本原理,振動的類型,各種官能團的特征吸收頻率;

  7 鹵代烴

  7.1 鹵代烷的分類和命名,異構(gòu)現(xiàn)象,伯、仲、叔鹵代烷;

  7.2 鹵代烷的物理性質(zhì);鹵代烴的波譜性質(zhì);

  7.3 鹵代烷的化學反應:親核取代反應 (被親核試劑如OH、RO、RNH、CN等取代),消除反

  應 (脫鹵化氫),與金屬的反應 (與金屬鎂反應生成格氏試劑、與全屬鋰反應生成鋰試劑,有機鋅化合物、二烷基銅鋰的生成),還原反應,鹵離子交換反應;

  7.4 親核取代反應的機理,SN1、SN2;反應坐標,過渡態(tài)和中間體;試劑的親核性強弱;親核取代反應的立體化學;

  7.5 消除反應的歷程,E1,E2;消除方向的查依采夫和霍夫曼規(guī)則;消除反應的立體化學;

  7.6 消除反應與取代反應的競爭;

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