南開最新有機化學課件

教案時間：2021-08-31 手機版

　　實驗一乙酸乙酯的制備

　　一、實驗目的

　　1、通過學習乙酸乙酯的合成，加深對酯化反應的理解； 2、了解提高可逆反應轉化率的實驗方法； 3、掌握蒸餾、分液、干燥等操作。

　　二、實驗原理

　　有機酸酯可用醇和羧酸在少量無機酸催化下直接酯化制得。當沒有催化劑存在時，酯化反應很慢；當采用酸作催化劑時，就可以大大地加快酯化反應的速度。酯化反應是一個可逆反應。為使平衡向生成酯的方向移動，常常使反應物之一過量，或將生成物從反應體系中及時除去，或者兩者兼用。

　　本實驗利用共沸混合物，反應物之一過量的方法制備乙酸乙酯。主反應

　　CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O

　　副反應

　　CH3CH2OH CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O

　　三、實驗藥品及物理常數

　　冰醋酸、無水乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、飽和氯化鈣溶液、飽和食鹽水、無

　　水硫酸鎂

　　四、主要儀器和材料

　　三口燒瓶、冷凝管、溫度計、蒸餾頭、溫度計套管、分液漏斗、酒精燈、接液管、錐形瓶等。

　?。?）滴加、蒸餾裝置；（2）洗滌、分液裝置；（3）蒸餾裝置

　　六、操作步驟

　　在100ml三頸瓶中，加入4ml乙醇，搖動下慢慢加入5ml濃硫酸，使其混合均勻，并加入幾粒沸石。三頸瓶一側口插入溫度計，中間口插入滴液漏斗，漏斗末端應浸入液面以下（整個裝置如上圖）。

　　儀器裝好后，在滴液漏斗內加入10ml乙醇和8ml冰醋酸，混合均勻，先向瓶內滴入約2ml的混合液，然后，將三頸瓶在石棉網上小火加熱到110－120℃左右，這時蒸餾管口應有液體流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和餾出速度大致相等，并維持反應溫度在110－125℃之間，滴加完畢后，繼續加熱10分鐘，直至溫度升高到130℃不再有餾出液為止。

　　餾出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等，在搖動下，慢慢向粗產品中加入飽和的碳酸鈉溶液（約6ml）至無二氧化碳氣體放出，酯層用PH試紙檢驗呈中性。移入分液漏斗中，充分振搖（注意及時放氣?。┖箪o置，分去下層水相。酯層用10ml飽和食鹽水洗滌后，再每次用10ml飽和氯化鈣溶液洗滌兩次，棄去下層水相，酯層自漏斗上口倒入干燥的錐形瓶中，用無水碳酸鉀干燥。

　　將干燥好的粗乙酸乙酯小心傾入60ml的梨形蒸餾瓶中（不要讓干燥劑進入瓶中），加入沸石后在水浴上進行蒸餾，收集73－80℃的餾分。產品5－8g。

　　七、實驗結果

　　1、產品性狀； 2、餾分； 3、實際產量； 4、理論產量； 5、產率。

　　1、本實驗中濃硫酸起到什么作用？為什么要用過量的乙醇？

　　2、酯化反應有什么特點？在實驗中如何創造條件促使酯化反應盡量向生成物方向進行？ 3、反應后的粗產物中含有哪些雜質？是如何除去的？各步洗滌的目的是什么？

　　實驗二乙酰苯胺的制備

　　一、實驗目的

　　1. 掌握苯胺乙酰化反應的原理和實驗操作。

　　2．掌握易氧化基團的保護方法。

　　3. 進一步練習有機物提純的方法——重結晶。 4. 掌握分餾柱的作用機理和用途。

　　二、實驗試劑及儀器

　　1．實驗儀器

　　苯胺；冰醋酸；鋅粉；活性 2．實驗儀器

　　100mL圓底燒瓶；刺形分餾柱；溫度計；抽濾裝置等。

　　三、實驗原理

　　NH2

　　CH3

　　NHCCH3

　　H2O

　　反應物配比：苯胺:冰醋酸 = 1:2.4 (冰醋酸過量)

　　制備乙酰苯胺常用的方法可用芳胺與酰氯、酸酐或用冰醋酸等試劑作用進行酰化。三種試劑的反應活性順序為：CH3COX > (CH3CO)2O > CH3COOH，采用酰氯或酸酐作為?；瘎磻M行較快，但原料價格較貴，采用冰醋酸作為?；瘎磻^慢，但價格便宜，操作方便，適用于規模較大的制備。

　　胺與冰醋酸的反應是可逆反應，為防止乙酰苯胺的水解，提高產率，采用了將其中一個生成物—水在反應過程中不斷移出體系及反應物醋酸過量的方法破壞平衡，使平衡向右移動。因此,要求實驗裝置既能進行反應又能同時進行蒸餾。由于水與反應物冰醋酸的沸點相差不大，必須在反應瓶上裝一個刺形分餾柱，使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內進行多次汽化和冷凝,使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸被蒸出，保證水的順利蒸出。

　　為了反應的順利進行，一定要嚴格控制分餾柱的溫度在100～110℃之間。因為溫度過低，水除不掉，反應不能很好進行；溫度過高，大量醋酸被蒸出。

　　乙酰苯胺在不同溫度下，在水中的溶解度 g(100ml水)-1 溫度(℃) 20 25 50 80 100 溶解度g(100ml水)

　　-1

　　0.46 0.56 0.84 3.45 5.5

　　苯胺、乙酰苯胺都有毒,操作時應避免與皮膚接觸或吸入其蒸氣。

　　四、實驗裝置圖

　　反應裝置五、實驗步驟

　　在100mL圓底燒瓶中，加入5mL(5.1g，0.055mol)苯胺、7.4mL(7.8g，0.13mol)冰醋酸及0.1 g鋅粉,裝上分餾柱，其上端裝一溫度計，支管通過支管接引管與接受瓶相連。

　　低電壓加熱，使反應物保持微沸約30分鐘，然后逐漸升高溫度，當溫度計讀數達到100℃左右時，支管即有液體流出。維持溫度在100-110℃之間反應約1h，反應生成的水和少量醋酸可完全蒸出。當溫度計讀數下降時，反應已經完成。

　　在不斷攪拌下趁熱將反應物倒入100mL水中，冷卻后，抽濾析出的固體，濾餅壓碎，用～10mL水洗滌，將粗產品放入150mL熱水中加熱沸騰，直至完全溶解。稍冷后加入約0.5 g活性炭，并煮沸1～2分鐘，趁熱過濾，冷卻濾液，等結晶析出后，過濾，晾干后稱重。

　　產量約5g。

　　純乙酰苯胺是無色片狀晶體，熔點113～114℃。