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南開最新有機化學課件

教案 時間:2021-08-31 手機版

  實驗一 乙酸乙酯的制備

  一、實驗目的

  1、通過學習乙酸乙酯的合成,加深對酯化反應的理解; 2、了解提高可逆反應轉化率的實驗方法; 3、掌握蒸餾、分液、干燥等操作。

  二、實驗原理

  有機酸酯可用醇和羧酸在少量無機酸催化下直接酯化制得。當沒有催化劑存在時,酯化反應很慢;當采用酸作催化劑時,就可以大大地加快酯化反應的速度。酯化反應是一個可逆反應。為使平衡向生成酯的方向移動,常常使反應物之一過量,或將生成物從反應體系中及時除去,或者兩者兼用。

  本實驗利用共沸混合物,反應物之一過量的方法制備乙酸乙酯。 主反應

  CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O

  副反應

  CH3CH2OH CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O

  三、實驗藥品及物理常數

  冰醋酸 、無水乙醇 、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、飽和氯化鈣溶液、飽和食鹽水、 無

  水硫酸鎂

  四、主要儀器和材料

  三口燒瓶、冷凝管、溫度計、蒸餾頭、溫度計套管、分液漏斗、酒精燈、接液管、錐形瓶等。

  (1)滴加、蒸餾裝置; (2)洗滌、分液裝置;(3)蒸餾裝置

  六、操作步驟

  在100ml三頸瓶中,加入4ml乙醇,搖動下慢慢加入5ml濃硫酸,使其混合均勻,并加入幾粒沸石。三頸瓶一側口插入溫度計,中間口插入滴液漏斗,漏斗末端應浸入液面以下(整個裝置如上圖)。

  儀器裝好后,在滴液漏斗內加入10ml乙醇和8ml冰醋酸,混合均勻,先向瓶內滴入約2ml的混合液,然后,將三頸瓶在石棉網上小火加熱到110-120℃左右,這時蒸餾管口應有液體流出,再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液,控制滴加速度和餾出速度大致相等,并維持反應溫度在110-125℃之間,滴加完畢后,繼續加熱10分鐘,直至溫度升高到130℃不再有餾出液為止。

  餾出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等,在搖動下,慢慢向粗產品中加入飽和的碳酸鈉溶液(約6ml)至無二氧化碳氣體放出,酯層用PH試紙檢驗呈中性。移入分液漏斗中,充分振搖(注意及時放氣!)后靜置,分去下層水相。酯層用10ml飽和食鹽水洗滌后,再每次用10ml飽和氯化鈣溶液洗滌兩次,棄去下層水相,酯層自漏斗上口倒入干燥的錐形瓶中,用無水碳酸鉀干燥。

  將干燥好的粗乙酸乙酯小心傾入60ml的梨形蒸餾瓶中(不要讓干燥劑進入瓶中),加入沸石后在水浴上進行蒸餾,收集73-80℃的餾分。產品5-8g。

  七、實驗結果

  1、產品性狀 ; 2、餾分 ; 3、實際產量 ; 4、理論產量 ; 5、產率 。

  1、本實驗中濃硫酸起到什么作用?為什么要用過量的乙醇?

  2、酯化反應有什么特點?在實驗中如何創造條件促使酯化反應盡量向生成物方向進行? 3、反應后的粗產物中含有哪些雜質?是如何除去的?各步洗滌的目的是什么?

  實驗二 乙酰苯胺的制備

  一、 實驗目的

  1. 掌握苯胺乙酰化反應的原理和實驗操作。

  2.掌握易氧化基團的保護方法。

  3. 進一步練習有機物提純的方法——重結晶。 4. 掌握分餾柱的作用機理和用途。

  二、實驗試劑及儀器

  1.實驗儀器

  苯胺 ;冰醋酸;鋅粉;活性 2.實驗儀器

  100mL圓底燒瓶;刺形分餾柱;溫度計;抽濾裝置等。

  三、實驗原理

  NH2

  O

  +

  CH3

  OH

  NHCCH3

  O

  +

  H2O

  反應物配比: 苯胺:冰醋酸 = 1:2.4 (冰醋酸過量)

  制備乙酰苯胺常用的方法可用芳胺與酰氯、酸酐或用冰醋酸等試劑作用進行酰化。三種試劑的反應活性順序為:CH3COX > (CH3CO)2O > CH3COOH,采用酰氯或酸酐作為酰化劑,反應進行較快,但原料價格較貴,采用冰醋酸作為酰化劑,反應較慢,但價格便宜,操作方便,適用于規模較大的制備。

  胺與冰醋酸的反應是可逆反應,為防止乙酰苯胺的水解,提高產率,采用了將其中一個生成物—水在反應過程中不斷移出體系及反應物醋酸過量的方法破壞平衡,使平衡向右移動。因此,要求實驗裝置既能進行反應又能同時進行蒸餾。由于水與反應物冰醋酸的沸點相差不大,必須在反應瓶上裝一個刺形分餾柱,使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內進行多次汽化和冷凝,使這兩種氣體得到分離,從而減少醋酸被蒸出,保證水的順利蒸出。

  為了反應的順利進行,一定要嚴格控制分餾柱的溫度在100~110℃之間。因為溫度過低,水除不掉,反應不能很好進行;溫度過高,大量醋酸被蒸出。

  乙酰苯胺在不同溫度下,在水中的溶解度 g(100ml水)-1 溫度(℃) 20 25 50 80 100 溶解度g(100ml水)

  -1

  0.46 0.56 0.84 3.45 5.5

  苯胺、乙酰苯胺都有毒,操作時應避免與皮膚接觸或吸入其蒸氣。

  四、實驗裝置圖

  反應裝置 五、實驗步驟

  在100mL圓底燒瓶中,加入5mL(5.1g,0.055mol)苯胺、7.4mL(7.8g,0.13mol)冰醋酸及0.1 g鋅粉,裝上分餾柱,其上端裝一溫度計,支管通過支管接引管與接受瓶相連。

  低電壓加熱,使反應物保持微沸約30分鐘,然后逐漸升高溫度,當溫度計讀數達到100℃左右時,支管即有液體流出。維持溫度在100-110℃之間反應約1h,反應生成的水和少量醋酸可完全蒸出。當溫度計讀數下降時,反應已經完成。

  在不斷攪拌下趁熱將反應物倒入100mL水中,冷卻后,抽濾析出的固體,濾餅壓碎,用~10mL水洗滌,將粗產品放入150mL熱水中加熱沸騰,直至完全溶解。稍冷后加入約0.5 g活性炭,并煮沸1~2分鐘,趁熱過濾,冷卻濾液,等結晶析出后,過濾,晾干后稱重。

  產量約5g。

  純乙酰苯胺是無色片狀晶體,熔點113~114℃。

  六、注意事項

  1.在整個反應過程中,一定要不斷調整火焰(逐漸加大),保證分餾柱上的溫度在100~110℃

  之間,否則反應不完全,產率過低。 2.操作要細心, 控制好反應溫度。

  3.鋅粉的'作用是防止苯胺在反應過程中氧化,但不要加多。

  七、思考題

  1. 在本實驗中采取了哪些措施來提高乙酰苯胺的產率? 2. 乙酰苯胺還有什么制備方法? 寫出反應式。 3. 實驗裝置中分餾柱的作用是什么?

  4.反應時為什么要控制分餾柱上端的溫度在100~110℃之間?

  5. 有機實驗中,什么時候用蒸出裝置 ? 本實驗用的是什么形式的蒸出裝置 ? 6.在重結晶操作中,必須注意哪幾點才能使產物產率高,質量好?

  實驗三 2-甲基-2-丁醇的制備

  一、實驗目的

  1.通過2-甲基-2-丁醇的制備學習并掌握使用格利雅試劑和醛酮反應制備醇。 2. 熟悉并基本掌握憎水和低沸點試劑的實驗。

  3. 學會格利雅試劑的制備,格利雅試劑與醛酮的反應,如何進行憎水性實驗。 4. 驗證醇的某些性質。 5. 學會使用阿貝折射儀。

  二、實驗試劑及儀器

  實驗藥品:

  1.無水乙醚 2.金屬鎂 3.無水丙酮 4.溴乙烷 5.乙醚 6.碘

  7.10%硫酸溶液 8.10%碳酸鈉水溶液 9.無水碳酸

  實驗儀器:250mL圓底三口燒瓶;100mL圓底單口燒瓶;衡壓滴液漏斗;球形冷凝管;

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