這首詩寫于1927年夏天。當時全國處于白色恐怖之匯總,戴望舒因曾參加進步活動而不得不避居于松江的友人家中,在孤寂中咀嚼著大革命失敗后的幻滅與痛苦,心匯總充滿了迷惘的情緒和朦朧的希望。《雨巷》一詩就是他的這種心情的表現,其中交織著失望和希望、幻滅和追求的雙重情調。這種情懷在當時是有一定的普遍性的。《雨巷》運用了象征性的抒情手法。詩中那狹窄陰沉的雨巷,在雨巷中徘徊的獨行者,以及那個像丁香一樣結著愁怨的姑娘,都是象征性的意象。這些意象又共同構成了一種象征性的意境,含蓄地暗示出作者即迷惘感傷又有期待的情懷,并給人一種朦朧而又幽深的美感。富于音樂性是《雨巷》的另一個突出的藝術特色。詩中運用了復沓、疊句、重唱等手法,造成了回環往復的旋律和宛轉悅耳的樂感。因此葉圣陶先生稱贊這首詩為中國新詩的音節開了一個“新紀元”。

　　伴隨著《雨巷》的問世，戴望舒贏得了“雨巷詩人”的美譽。正因為作者詩歌創作中追求一種意境的新穎和朦朧，使得我們無法把《雨巷》的主題確定為某一方面，現把學界的諸種觀點做些許歸納。

　　首先，我們可以把《雨巷》看成一首愛情詩，這也是廣大學生的第一感知印象，其實我上高中時第一次讀到這首詩也是這種感覺，這也許是年少時代的一種本能的感知。詩的第一節，“我”所處的雨巷，雖是詩的意象，但把它看作寫實也未嘗不可。天下著雨，在孤寂的小巷，“我”獨自撐著油紙傘在彷徨，使人感覺到一種凄涼，更有一種莫可名狀的期待，一種“天空下著雨，為何我的傘下不再有你”的愁緒。那“丁香一樣結著愁怨的姑娘”看起來是那么的純潔，但我們也不難想象她的脆弱與多愁。她像“水中月，鏡中花”，又恰是我追求的理想的姑娘。緊接著的第二節中“我”從不同的角度審視了這結著愁怨的姑娘，都是令人賞心悅目的，它不僅有丁香一樣的顏色――色澤美，丁香一樣的芬芳――味覺美，還有丁香一樣的愁怨――內質美。第三節中，“我”夢中的姑娘出現了，與“我”心目中的姑娘一樣，她走進了，然而卻帶著冷漠和凄清的神色，對“我”投出了“太息的目光”，而又像夢一般飄遠了，顯得如此凄婉迷茫。那種緣分讓你我擦肩而過，沒開口卻有感覺的默契蕩然無存，此時只留下“心悅君兮君不知”的嘆息。緊接著作者在五六兩節中，用濃墨重彩描寫了那消失的姑娘，她像夢，又像是現實，那么輕盈的飄過，到頹圮的籬墻，走進這雨巷。最后一節，照應開頭，作者既有“此情可待成追憶，只是當時已惘然”的痛惜，同時也有一種更執著的追求――也許你是一個美麗的陰影，也許是我前世的約定，你就是我這一生等待的人。“我”還在追尋丁香一樣的姑娘，給人留有一絲悲涼。十六七歲花季雨季的年齡讀著《雨巷》，有誰不會把自己想象成詩中的那個“我”或是“丁香一樣的姑娘”呢?不管你信不信，反正我信。