秦觀死，蘇軾嘆曰：“少游已矣，雖萬人何贖!”悲痛得“兩日為之食不下”。

　　秦少游敬慕蘇軾，拜在蘇軾門下，成為蘇門四學士之一。蘇比秦年長一輪，大12歲。從他們的交往來看，與其說是師徒，不如說是摯友和同黨。后人傳說秦少游娶了蘇軾的妹妹，男才女貌，一唱一和，成文壇佳話。蘇東坡的妹妹，蘇小妹，很有才氣，額頭高。蘇東坡打趣說“雙足未出閨房外，額頭已至畫堂前”。蘇東坡臉長，蘇小妹回敬“去年一點相思淚，今日方流到嘴邊”。

　　秦觀和蘇小妹的故事，是后人耐不住寂寞，硬硬的撮合。據說，后來蘇小妹嫁給了秦少游，新婚夜新娘出對子考新郎，秦觀對不出，還是蘇東坡指點才入了洞房。秦觀是大才子，蘇小妹也非等閑，入洞房得先考考，切磋切磋再說，新娘也想看看情郎的窘態，于是，后來，古短篇小說集《三言二拍》中便有“蘇小妹三難秦少游”的故事：

　　......兩關過后，待秦少游再拆開第三幅花箋，內出對云：閉門推出窗前月。初看時覺道容易，仔細思來，這對出得盡巧。若對得平常了，不見本事。左思右想，不得其對。聽得譙樓三鼓將闌，構思不就，愈加慌迫。卻說東坡此時尚未曾睡，且來打聽妹夫消息。望見少游在庭中團團而步，口里只管吟哦“閉門推出窗前月”七個字，右手做推窗之勢。東坡想道：“此必小妹以此對難之，少游為其所困矣!我不解圍，誰為撮合?”急切思之，亦未有好對。庭中有花缸一只，滿滿的貯著一缸清水，少游步了一回，偶然倚缸看水。東坡望見，觸動了他靈機，道：“有了!”欲待教他對了，誠恐小妹知覺，連累妹夫體面，不好看相。東坡遠遠站著咳嗽一聲，就地下取小小磚片，投向缸中。那水為磚片所激，躍起幾點，撲在少游面上。水中天光月影，紛紛淆亂。少游當下曉悟，遂援筆對云：投石沖開水底天。丫鬟交了第三遍試卷，只聽呀的一聲，房門大開，內又走出一個侍兒，手捧銀壺，將美酒斟于玉盞之內，獻上新郎，口稱：“才子請滿飲三杯，權當花紅賞勞。”少游此時意氣揚揚，連進三盞，丫鬟擁入香房。這一夜，佳人才子，好不稱意。正是：歡娛嫌夜短，寂寞恨更長。 自此夫妻和美，不在話下。