人生少不了會遇到尷尬事，往往需要有一種豁達的心態去面對。
胡適一生中就遭遇過不少尷尬的事。1934年秋的一天，北京大學在第三院大禮堂召開全體師生大會。那天天氣晴朗，出席的人非常多。大禮堂站滿了人，外面也站了很多人。會議由北大校長蔣夢麟主持。
蔣夢麟首先講了一段法國“最后一課”的故事，主要目的是勸學生安心讀書，不要攪和國事。這種論調很不合血氣方剛、希望在國家危難之際挺身而出的年輕學生的口味，但學生們還是靜靜地聽著，一邊克制忍耐，一邊想看看校長接下來會有什么動作。
不一會兒，蔣夢麟講完了。他隨即宣布請胡適先生上臺講演，這下捅了馬蜂窩。一時間，噓聲四起，伴以巨大的喧嘩聲，經久不息。胡適演講得極其艱難，大家根本聽不清楚。
據當時的北大學生、坐在講臺前的李祖蔭先生回憶：眼見胡適在臺上面紅脖子粗，他說一句，學生噓一陣。我只聽清“打仗三日就亡國”一句，余多聽不清楚。胡適身穿古銅色綢長袍，圍灰絨圍巾，雙手握著，左右急劇飛舞，想壓下學生的喧囂，可是學生們依然故我。胡適氣得發抖，說：“你們不是北大的學生，北京大學的學生是有理智的，北大學生應該站起來保護真理。”此言一出，更是火上澆油，譴責聲、叫罵聲越來越厲害，結果胡適不得不尷尬地從講臺上下來。從此以后，胡適就很少在北京大學的公開場合露面了。
據岳南的《南渡北歸》記載，胡適在任北大文科研究所主任期間，常在所里舉行研究報告會。通常由研究生提出研究報告，研究所主任及導師加以批評。一次，一位姓韓的研究生，提出了一篇有關隋唐之際佛學問題的研究報告，宣讀完畢之后，胡適第一個作點評。
胡適滔滔不絕地說了一通，講到中途，韓君突然打斷胡適的話頭說：“胡先生，你別再說下去了，你越說越外行了。”隨即將胡適話中說錯了的地方一一指出來。胡適的臉頓時紅得像經了霜的柿子一樣，羞愧難當。
這要是換做今天的`一些導師，一定會惱羞成怒，將學生大罵一通，甚至將分數打為不及格。但是，胡適沒有。胡適毫不動氣，他立刻停止點評，請韓君的導師、佛教史權威湯用彤先生對韓君的報告繼續加以評點。
報告會結束時，胡適說：“以后舉行報告會，最好事先讓我們知道題目，以便略作準備，免得像我這次對韓君的報告作錯誤批評一樣啊！”胡適并未因此懷恨這個學生，反而對他刮目相看，后來還在學習、就業等方面多次幫助他。
胡德剛在《胡適雜憶》中說，胡適“還有個洋人最耳熟能詳的故事”：“珍珠港事變”前，芝加哥大學教授史密斯當選眾議院議員。胡適曾與此君有一面之緣，為表慶賀乃柬請其來中國大使館共進晚餐。誰知這位議員在匆忙赴宴途中竟忘掉了主人的名字，向計程車司機詢問也不知。好在吃飯時滿口“大使”、“閣下”相稱也足夠應付。席終賓主盡歡，胡適送客，禮節性地邀請史密斯來日到中國旅游。“中國我是一定要去觀光的！”史密斯肯定地說，“到貴國觀光，我第一個要拜訪的便是我的朋友胡適博士。大使先生，胡博士現在在什么地方呀？”胡適聞此，笑顏大開，答道：“胡適此刻就站在你的對面啊！”二人相擁大笑。
胡適因提倡白話文運動，也曾多次遭遇過令他尷尬的事。1919年，林紓在小說《荊生》中寫了三個書生，其中一個歸自美洲的狄莫，能哲學，便是隱指胡適。在另一篇小說《妖夢》中，林紓寫陰曹地府一所學校中有三個“鬼中之杰出者”，其中副教務長秦二世，又是指胡適。兩篇小說，用影射的形式，對胡適進行人身攻擊。胡適雖遭遇尷尬，但心存寬厚。1924年林紓去世，胡適在《晨報》發表文章，對林紓給予公允之論。
國學大師黃侃對胡適提倡的白話文運動更是嗤之以鼻，基于此，他對胡適“擠兌”得最厲害，可謂極盡挖苦。但胡適從來都是一笑了之。
還有一次，胡適想刻一枚“胡適之印”的名章，便請京城一位篆刻家刻印。這位篆刻家堅決反對胡適提倡的白話文，遂當面質問：“胡博士提倡白話文，怎么也用‘之乎者也’的‘之’字呢。那可不相稱吧？”胡適未作答，含笑告辭。三天后，胡適收到印章，一看，上刻“胡適的印”四個字。遇此尷尬，胡適也只能苦笑一下。
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