第一章 緒 論

　　教學(xué)目的

　　1. 使學(xué)生了解有機(jī)化化學(xué)的研究對(duì)象和有機(jī)化合物的特殊性質(zhì)。

　　2. 使學(xué)生掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法和有機(jī)化合物的分類方法。能夠正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)物的電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；認(rèn)識(shí)一般有機(jī)官能團(tuán)和能給單官能團(tuán)有機(jī)化合物分類。

　　3. 使學(xué)生掌握雜化軌道概念，能判別簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中碳原子的雜化類型。

　　4. 使學(xué)生熟悉有機(jī)化合物分子中化學(xué)鍵：偶極矩、σ鍵、π鍵的特點(diǎn)和酸堿電子理論，了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與一般理化性質(zhì)的關(guān)系；了解價(jià)鍵理論和分子軌道理論。

　　教學(xué)重點(diǎn)

　　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表示方法、雜化軌道理論及有機(jī)物分類方法。

　　教學(xué)難點(diǎn)

　　雜化軌道理論、價(jià)鍵理論與分子軌道理論，σ鍵、π鍵的特點(diǎn)。

　　課堂組織

　　第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象

　　簡(jiǎn)述：從人類生存、生產(chǎn)的歷史闡明有機(jī)物的歷史性與廣泛性，人類生存離不開有機(jī)物的事實(shí)。

　　給出有機(jī)物的原始概念、演變后的現(xiàn)代概念及其演變歷程。

　　闡明有機(jī)物與無(wú)機(jī)物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。

　　分析有機(jī)物與無(wú)機(jī)物互相轉(zhuǎn)化的關(guān)系及相對(duì)性。

　　歸納出有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象為烴及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、制備、性質(zhì)及其變化規(guī)律。

　　第二節(jié) 有機(jī)化合物特性

　　從人類生活的衣食住行必須物來(lái)分析有機(jī)物的共同性質(zhì)（或有機(jī)物的特性）

　　1.從衣食住行必需品的種類數(shù)量分析得到有機(jī)物數(shù)量多的印象。

　　簡(jiǎn)單解釋：碳鏈延長(zhǎng)與分枝所致。

　　2.從生活中的防火知識(shí)進(jìn)行演繹，得出大多數(shù)有機(jī)物易燃的結(jié)論。

　　簡(jiǎn)單解釋：碳碳鍵和碳?xì)滏I大都可以轉(zhuǎn)變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。

　　3.從酒精、食油、燃?xì)獾扔袡C(jī)物存在狀態(tài)導(dǎo)出有機(jī)物低熔點(diǎn)性質(zhì)：

　　簡(jiǎn)單解釋：分子化合物，弱極性鍵所致。

　　4從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導(dǎo)出大多數(shù)有機(jī)物不溶于水的結(jié)論。

　　簡(jiǎn)單解釋：相似者相溶。

　　5.從絕緣體引出大多數(shù)有機(jī)物不導(dǎo)電的性質(zhì)。諸如反應(yīng)慢、副反應(yīng)多性質(zhì)也從生活事實(shí)導(dǎo)出。

　　總結(jié)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物性質(zhì)－－－結(jié)構(gòu)式的重要性。

　　第三節(jié) 有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵

　　1.價(jià)鍵理論

　　回顧中學(xué)化學(xué)鍵概念，寫出幾種簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物、有機(jī)物的電子式；簡(jiǎn)述價(jià)鍵理論要點(diǎn)。

　　2. 分子軌道理論

　　介紹分子軌道理論的要點(diǎn)；原子軌道線性組合成分子軌道，有成鍵軌道和反鍵軌道；成鍵電子圍繞整個(gè)分子運(yùn)動(dòng)電子。

　　成鍵三原則：對(duì)稱性匹配、能量近似、最大重疊。

　　表示方法：波函數(shù)表示

　　3.碳原子雜化軌道理論

　　詳細(xì)講述雜化軌道理論要點(diǎn)，從價(jià)鍵理論過渡到雜化軌道理論，

　　用軌道式（方框）表示碳原子的價(jià)層電子（基態(tài)、激發(fā)態(tài)和SP3雜化態(tài)）的排布。

　　講述雜化軌道概念及SP3雜化、SP2雜化態(tài)、SP雜化態(tài)。（可以以圖形或模型表示S、P軌道和雜化軌道的電子云形狀）

　　論述σ鍵、π鍵的形成過程、電子云形狀與特點(diǎn)。

　　簡(jiǎn)述共價(jià)鍵的四個(gè)參數(shù)：鍵能、鍵長(zhǎng)、鍵角與偶極矩。

　　簡(jiǎn)述分子幾何構(gòu)型、極性與分子化學(xué)鍵的關(guān)系。

　　初步介紹化學(xué)鍵的異列與均裂。

　　第四節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及其表示方法

　　1.用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”和“有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜”來(lái)強(qiáng)調(diào)明確表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的重要性。

　　2.介紹結(jié)構(gòu)式的書寫方法及注意事項(xiàng)。

　　結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫方法。

　　鍵線式的書寫方法。

　　對(duì)于三種表示方法進(jìn)行適當(dāng)課堂練習(xí)。

　　第五節(jié) 有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和有機(jī)物的分類。

　　1. 復(fù)習(xí)“官能團(tuán)”概念及中學(xué)所學(xué)有機(jī)物官能團(tuán)名稱、同類官能團(tuán)所表現(xiàn)的化學(xué)性質(zhì)。

　　2. 對(duì)于單官能團(tuán)有機(jī)物，官能團(tuán)類別決定化合物類別。

　　3. 介紹有機(jī)化合物的分類方法

　　碳胳分類、官能團(tuán)分類法。

　　4. 列舉常見有機(jī)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱。

　　第六節(jié) 酸堿電子理論

　　1.簡(jiǎn)單回顧中學(xué)所學(xué)阿侖尼烏斯酸堿理論。

　　2.介紹酸堿電子理論。

　　列舉若干有機(jī)、無(wú)機(jī)酸堿例子說(shuō)明之。

　　第二章 波譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用

　　教學(xué)目的

　　學(xué)生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理，了解有機(jī)化合物的波譜分析法。能利用圖譜及數(shù)據(jù)正確解析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物。

　　教學(xué)重點(diǎn)

　　UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和應(yīng)用

　　教學(xué)難點(diǎn)

　　1.UV：電子躍遷類型及其吸收特征

　　2.IR：原理及應(yīng)用

　　3.HNMR：基本原理、化學(xué)位移、自旋偶合和裂分

　　4.Ms：基本原理、分子結(jié)構(gòu)與碎片離子的形成關(guān)系

　　課堂組織

　　一. 首先介紹電磁波和吸收光譜

　　主要講解：波譜類型、波長(zhǎng)范圍及相應(yīng)的能級(jí)躍遷方式。

　　強(qiáng)調(diào)：物質(zhì)對(duì)光的吸收與分子的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)，因?yàn)楦鞣N分子的結(jié)構(gòu)互不相同，所以每種分子都有自己的特征光譜。

　　提示：質(zhì)譜是分子及其碎片的質(zhì)量譜。在本質(zhì)上不屬于波譜范疇。但在質(zhì)譜儀原理中有所謂“離子光譜學(xué)”的現(xiàn)象和概念，所以把質(zhì)譜也當(dāng)作一種波譜方法。

　　二. 分別講解波譜法基本原理及應(yīng)用

　　1. 紫外光譜

　　主要講解內(nèi)容：①基本原理（紫外光譜及其表示法，電子躍遷類型及其吸收特征）②在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用（判斷分子中是否有共軛體系或某些官能團(tuán)的存在；確定未知物的基本骨架，確定某些官能團(tuán)的位置；判定一些化合物的異構(gòu)體、構(gòu)型、構(gòu)象；可用來(lái)判定互變異構(gòu)的存在。）以上都舉例說(shuō)明。

　　2. 紅外光譜

　　主要講解內(nèi)容：①基本原理（分子振動(dòng)類型，紅外光譜圖）②紅外光譜的表示方法③IR在結(jié)構(gòu)測(cè)定上的應(yīng)用（確定官能團(tuán)，利用標(biāo)準(zhǔn)譜圖鑒定有機(jī)化合物）。

　　3. 核磁共振譜（1HNMR）

　　主要講解內(nèi)容：①基本原理②化學(xué)位移③自旋偶合和裂分④核磁共振譜的表示法⑤核磁共振譜的應(yīng)用（圖譜舉例）。