篇一：大學(xué)有機化學(xué)教案

　　第一章 緒 論

　　教學(xué)基本要求：

　　要求學(xué)生了解有機化學(xué)的研究對象及有機化學(xué)的產(chǎn)生與發(fā)展歷史，認識有機化學(xué)與生產(chǎn)和生活的密切關(guān)系。同時，通過對共價鍵理論及其本質(zhì)的學(xué)習(xí)，達到掌握有機化合物分子結(jié)構(gòu)基本理論的目的。掌握碳原子正四面體概念，掌握共價鍵屬性，了解有機化合物的分類和研究有機化合物的步驟。

　　教學(xué)重點和難點：

　　本章的重點是掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)的特點。

　　難點是利用價鍵理論、分子軌道理論對共價鍵的理論解釋。

　　第一節(jié) 有機化學(xué)的研究對象

　　一、 有機化合物和有機化學(xué)

　　1、有機化合物是指碳氫化合物以及從碳氫化合物衍生而得的化合物。

　　2、有機化學(xué)是研究有機合物及其衍生物的結(jié)構(gòu)特征.合成方法和理化性質(zhì)等的化學(xué)。

　　一、 有機化合物的特點

　　1、分子組成復(fù)雜

　　組成元素不多，但數(shù)目龐大，結(jié)構(gòu)相當(dāng)復(fù)雜。

　　2、同分異構(gòu)現(xiàn)象

　　例如：乙醇和甲醚分子式為：C2H6O 但化學(xué)結(jié)構(gòu)不同。 乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3

　　3、容易燃燒

　　絕大多數(shù)有機物都是可燃的。燃燒后生成二氧化碳和水。

　　4、難溶于水（特殊例外）

　　很多有機物難溶于水而易溶于有機溶劑，原理依據(jù),相似相溶原理,與水形成氫 鍵的能力差。

　　5、熔、沸點低

　　許多有機物在室溫時呈氣態(tài)和液態(tài)，常溫下呈固態(tài)的有機物其熔點一般也很低。 例如：尿素 132.7°C 葡萄糖 146°C。

　　6、反應(yīng)速率較慢

　　經(jīng)常需要幾小時、幾天才能完成，為了加速反應(yīng)，往往需加熱、光照或使用催 化劑等。3

　　7、反應(yīng)復(fù)雜，副反應(yīng)多

　　往往同一反應(yīng)物在同一條件下會得到許多不同的產(chǎn)物。所以就降低了主要產(chǎn)物產(chǎn)率。

　　特殊例外： 乙醇易溶于水、四氯化碳可滅火等。

　　三、有機化學(xué)的重要性

　　有機化學(xué)是有機化學(xué)工業(yè)的理論基礎(chǔ)；研究天然有機化合物、發(fā)展染料、合成藥物、香料、生產(chǎn)乙炔、石油化工產(chǎn)品的開發(fā)利用；生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等等都需要有堅實的有機化學(xué)知識。

　　第二節(jié) 共價鍵的一些基本概念

　　一、共價鍵理論

　　1、價鍵理論

　　1

　　（1）原子軌道重疊或電子配對

　　基本理論在無機化學(xué)中已經(jīng)介紹了， 由一對電子形成的共價鍵叫做單鍵，用一條短直線表示，如果倆個原子各有二個或三個未成鍵的電子，構(gòu)成的共價鍵則為雙鍵或叁鍵。

　　例如：

　　4

　　H CC

　　（2）共價鍵的飽和性

　　當(dāng)原子的未成鍵的一個電子與某原子的一個電子配對以后，就不能再與第三個電子配對了，這就是共價鍵的飽和性。

　　（3）共價鍵的方向性

　　遵守最大重疊原理，分子的能量最低，形成最穩(wěn)定的分子。

　　2、分子軌道理論

　　它是從分子的整體出發(fā)去研究分子中每一個電子的運動狀態(tài)，認為形成化學(xué)鍵的電子是在整個分子中運動的。

　　分子軌道理論認為化學(xué)鍵是原子軌道重疊產(chǎn)生的，原子軌道重疊時就可以形成同樣數(shù)目的分子軌道。

　　原子軌道組成分子軌道時，必須符合三個條件：

　　（1）對稱匹配原則

　　（2）原子軌道重疊最大原則

　　（3）能量相近原則

　　分子軌道的對稱性不同可將其分為σ軌道和π軌道。

　　二、共價鍵的鍵參數(shù)

　　1、 鍵長：形成共價鍵的兩個原子核間距離。鍵長的單位為㎜。

　　例：

　　CH3CH

　　3CH2CH3

　　H

　　0.1530 0.15100.1456

　　同一類型的共價鍵的鍵長在不同的化合物中可能稍有區(qū)別。

　　2、 鍵角：兩個共價鍵之間的夾角。

　　例：109o 28'

　　H

　　3、鍵能： 當(dāng)A和B兩個原子（氣態(tài)）結(jié)合生成A—B分子（氣態(tài)）時所放出的能量稱為鍵能。用△H表示。

　　A（氣）+B（氣）—→A—B（氣）

　　離解能：要使1molA—B雙原子分子（氣態(tài)）共價鍵解離為原子（氣態(tài)）時所需要的能量也就是鍵能，或叫鍵的離解能。用D表示。

　　2

　　共價鍵斷裂時，必須吸熱，△H為正值；形成共價鍵時放熱，△H為負值。 注意：雙原子分子，鍵能和離解能數(shù)值相等；多原子分子，鍵能為離解能的平均值。

　　鍵能越大，鍵越牢固。

　　5

　　4、鍵矩：正、負電荷中心的電荷（e）與正負電荷中心之間的距離（d）的乘積稱為鍵矩。

　　μ= e d

　　鍵矩是用來衡量鍵極性的物理量，為一矢量，有方向性的，通常規(guī)定其方向由正到負，用箭頭表示。例如：

　　CH3

　　兩個相同的原子組成的鍵鍵矩為零；兩個不相同的原子組成的鍵均有鍵矩。

　　5、偶極矩：多原子分子各鍵的鍵矩向量和就是該分子的偶極矩。例如：

　　甲烷和四氯化碳是對稱分子，各鍵矩向量和為零，故為非極性分子。氯甲烷分子中C—Cl鍵矩未被抵消，μ=1.94D，為極性分子。 所以，鍵的極性和分子的極性是不相同的。

　　三、共價鍵的斷裂

　　1、均裂： 成鍵的一對電子平均分給兩個原子或原子團。 A:B→A2+B2

　　A2 稱為自由基，或稱為游離基。例如：

　　HCH3CH3CH2 分別叫甲基自由基和乙基自由基，通用R2表示。

　　經(jīng)過均裂生成自由基的反應(yīng)稱為自由基反應(yīng)；一般在光、熱作用下進行。

　　2、異裂： 異裂生成正離子和負離子，有兩種異裂： CXCH3C+XCXCX碳正離子 碳負離子 例如：CH3 等；用通式：RR表示。

　　經(jīng)過異裂生成離子的反應(yīng)稱為離子型反應(yīng)；一般在酸、堿作用下進行。 了解： 親電反應(yīng)親電試劑 親電體例如：金屬離子、氫質(zhì)子等。親核反應(yīng)親核試劑 親核體例如：氫氧根負離子等。

　　第三節(jié)誘導(dǎo)效應(yīng)

　　1、定義：

　　在有機化合物中，由于電負性不同的取代基團的影響，使整個分子中成鍵電子云按取代基團的電負性所決定的方向而偏移的效應(yīng)稱為誘導(dǎo)效應(yīng)。

　　2、特征：

　　3

　　誘導(dǎo)效應(yīng)的特征是沿著碳鏈傳遞，并隨碳鏈的增長迅速減弱或消失。 通過靜電誘導(dǎo)而影響到分子的其他部分，沒有外界電場的影響也存在。

　　3、表示形式：一般用I來表示誘導(dǎo)效應(yīng)。—I相當(dāng)于吸電子效應(yīng)，+I相當(dāng)于供電子效應(yīng)，飽和的C—H鍵的誘導(dǎo)效應(yīng)規(guī)定為零。

　　6

　　CHCX +II=0 -I

　　4、具有--I效應(yīng)原子和原子團的相對強度：

　　同族元素：

　　—F﹥—Cl﹥—Br﹥—I 從上到下依次減小

　　同周期元素：

　　—F﹥—OR﹥—NHR從左到右依次增強

　　不同雜化態(tài)：

　　CRCRCR2CR2R3

　　5、具有+I效應(yīng)的原子團主要是烷基，相對強度是：

　　(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3 第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟

　　1、分離提純

　　重結(jié)晶法、升華法、蒸餾法、色層分析法以及離子交換法等。

　　2、純度的檢定

　　測定有機化合物的物理常數(shù)就可以檢定其純度。如熔點、沸點、相對密度和折射率等。

　　3、元素分析、實驗式和分子式的確定

　　元素定性分析、元素定量分析、求各元素的質(zhì)量比、計算實驗式；測定相對分子質(zhì)量，確定分子式。

　　例如: 3.26g樣品燃燒后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,實驗測得其相對分子量為

　　60。 樣品 CO2 H2O

　　3.26g4.74g 1.92g

　　C相對原子質(zhì)量 12

　　碳質(zhì)量=CO2質(zhì)量3————————=4.743—－=1.29g

　　CO2相對分子質(zhì)量 44

　　碳質(zhì)量 1.29

　　————3100﹪=————3100﹪=39.6﹪(C)

　　樣品質(zhì)量 3.26

　　H相對原子質(zhì)量322

　　氫質(zhì)量=H2O 質(zhì)量3—————————=1.923——=0.213g

　　H2O相對分子質(zhì)量18

　　氫質(zhì)量 0.213

　　————3100﹪=————3100﹪=6.53﹪(H)

　　樣品質(zhì)量 3.26

　　4

　　(O)﹪=100﹪-(39.6﹪+6.53﹪)=53.87﹪

　　計算原子數(shù)目比: 39.6

　　C：———=3.303.30/3.30=1

　　12

　　7

　　6.53 H：———=6.536.53/3.30=1.98

　　1

　　53.87

　　O：———=3.373.37/3.30=1.02

　　16

　　1∶1.98∶1.02≈1∶2∶1

　　樣品的實驗式為CH2O。測其分子量為60，故分子式為C2H4O2。

　　4、結(jié)構(gòu)式的確定

　　應(yīng)用現(xiàn)代物理方法如X衍射、紅外光譜法、核磁共振譜和質(zhì)譜等能快速、準(zhǔn)確地得到分子的.結(jié)構(gòu)式。

　　分子的結(jié)構(gòu)包括分子的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象。

　　5、構(gòu)造式的寫法

　　HHHHCHHHCCH

　　也可以用簡略式書寫：

　　(CH3)3C(CH2)4CH(CH3)2 CH4 CH2=CH2

　　第五節(jié) 有機化合物的分類和官能團

　　一、按碳架分類

　　1、開鏈化合物 分子中碳原子相互結(jié)合成碳鏈 的化合物

　　CH3CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH

　　2、碳環(huán)化合物 分子中碳原子相互結(jié)合成 碳環(huán)的化合物

　　（1）脂環(huán)化合物 分子中碳原子相互結(jié)合成碳環(huán)

　　（2）芳香族化合物 分子中碳原子連接成特殊的芳香環(huán)

　　3、雜環(huán)化合物 這類化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu),但是組成環(huán)的原子除碳外,還有氧.硫.氮等其他元素的原子