篇一：大學有機化學教案

　　第一章 緒 論

　　教學基本要求：

　　要求學生了解有機化學的研究對象及有機化學的產生與發展歷史，認識有機化學與生產和生活的密切關系。同時，通過對共價鍵理論及其本質的學習，達到掌握有機化合物分子結構基本理論的目的。掌握碳原子正四面體概念，掌握共價鍵屬性，了解有機化合物的分類和研究有機化合物的步驟。

　　教學重點和難點：

　　本章的重點是掌握有機化合物的結構、組成和性質的特點。

　　難點是利用價鍵理論、分子軌道理論對共價鍵的理論解釋。

　　第一節 有機化學的研究對象

　　一、 有機化合物和有機化學

　　1、有機化合物是指碳氫化合物以及從碳氫化合物衍生而得的化合物。

　　2、有機化學是研究有機合物及其衍生物的結構特征.合成方法和理化性質等的化學。

　　一、 有機化合物的特點

　　1、分子組成復雜

　　組成元素不多，但數目龐大，結構相當復雜。

　　2、同分異構現象

　　例如：乙醇和甲醚分子式為：C2H6O 但化學結構不同。 乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3

　　3、容易燃燒

　　絕大多數有機物都是可燃的。燃燒后生成二氧化碳和水。

　　4、難溶于水（特殊例外）

　　很多有機物難溶于水而易溶于有機溶劑，原理依據,相似相溶原理,與水形成氫 鍵的能力差。

　　5、熔、沸點低

　　許多有機物在室溫時呈氣態和液態，常溫下呈固態的有機物其熔點一般也很低。 例如：尿素 132.7°C 葡萄糖 146°C。

　　6、反應速率較慢

　　經常需要幾小時、幾天才能完成，為了加速反應，往往需加熱、光照或使用催 化劑等。3

　　7、反應復雜，副反應多

　　往往同一反應物在同一條件下會得到許多不同的產物。所以就降低了主要產物產率。

　　特殊例外： 乙醇易溶于水、四氯化碳可滅火等。

　　三、有機化學的重要性

　　有機化學是有機化學工業的理論基礎；研究天然有機化合物、發展染料、合成藥物、香料、生產乙炔、石油化工產品的開發利用；生物學、醫學等等都需要有堅實的有機化學知識。

　　第二節 共價鍵的一些基本概念

　　一、共價鍵理論

　　1、價鍵理論

　　1

　?。?）原子軌道重疊或電子配對

　　基本理論在無機化學中已經介紹了， 由一對電子形成的共價鍵叫做單鍵，用一條短直線表示，如果倆個原子各有二個或三個未成鍵的電子，構成的共價鍵則為雙鍵或叁鍵。

　　例如：

　　4

　　H CC

　　（2）共價鍵的飽和性

　　當原子的未成鍵的一個電子與某原子的一個電子配對以后，就不能再與第三個電子配對了，這就是共價鍵的飽和性。

　　（3）共價鍵的方向性

　　遵守最大重疊原理，分子的能量最低，形成最穩定的分子。

　　2、分子軌道理論

　　它是從分子的整體出發去研究分子中每一個電子的運動狀態，認為形成化學鍵的電子是在整個分子中運動的。

　　分子軌道理論認為化學鍵是原子軌道重疊產生的，原子軌道重疊時就可以形成同樣數目的分子軌道。

　　原子軌道組成分子軌道時，必須符合三個條件：

　?。?）對稱匹配原則

　?。?）原子軌道重疊最大原則

　?。?）能量相近原則

　　分子軌道的對稱性不同可將其分為σ軌道和π軌道。

　　二、共價鍵的鍵參數

　　1、 鍵長：形成共價鍵的兩個原子核間距離。鍵長的單位為㎜。

　　例：

　　CH3CH

　　3CH2CH3

　　H

　　0.1530 0.15100.1456

　　同一類型的共價鍵的鍵長在不同的化合物中可能稍有區別。

　　2、 鍵角：兩個共價鍵之間的夾角。

　　例：109o 28'

　　H

　　3、鍵能： 當A和B兩個原子（氣態）結合生成A—B分子（氣態）時所放出的能量稱為鍵能。用△H表示。

　　A（氣）+B（氣）—→A—B（氣）

　　離解能：要使1molA—B雙原子分子（氣態）共價鍵解離為原子（氣態）時所需要的能量也就是鍵能，或叫鍵的離解能。用D表示。

　　2

　　共價鍵斷裂時，必須吸熱，△H為正值；形成共價鍵時放熱，△H為負值。 注意：雙原子分子，鍵能和離解能數值相等；多原子分子，鍵能為離解能的平均值。

　　鍵能越大，鍵越牢固。

　　5

　　4、鍵矩：正、負電荷中心的電荷（e）與正負電荷中心之間的距離（d）的乘積稱為鍵矩。

　　μ= e d

　　鍵矩是用來衡量鍵極性的物理量，為一矢量，有方向性的，通常規定其方向由正到負，用箭頭表示。例如：

　　CH3

　　兩個相同的原子組成的鍵鍵矩為零；兩個不相同的原子組成的鍵均有鍵矩。

　　5、偶極矩：多原子分子各鍵的鍵矩向量和就是該分子的偶極矩。例如：

　　甲烷和四氯化碳是對稱分子，各鍵矩向量和為零，故為非極性分子。氯甲烷分子中C—Cl鍵矩未被抵消，μ=1.94D，為極性分子。 所以，鍵的極性和分子的極性是不相同的。

　　三、共價鍵的斷裂

　　1、均裂： 成鍵的一對電子平均分給兩個原子或原子團。 A:B→A2+B2

　　A2 稱為自由基，或稱為游離基。例如：

　　HCH3CH3CH2 分別叫甲基自由基和乙基自由基，通用R2表示。

　　經過均裂生成自由基的反應稱為自由基反應；一般在光、熱作用下進行。

　　2、異裂： 異裂生成正離子和負離子，有兩種異裂： CXCH3C+XCXCX碳正離子 碳負離子 例如：CH3 等；用通式：RR表示。

　　經過異裂生成離子的反應稱為離子型反應；一般在酸、堿作用下進行。 了解： 親電反應親電試劑 親電體例如：金屬離子、氫質子等。親核反應親核試劑 親核體例如：氫氧根負離子等。

　　第三節誘導效應

　　1、定義：

　　在有機化合物中，由于電負性不同的取代基團的影響，使整個分子中成鍵電子云按取代基團的電負性所決定的方向而偏移的效應稱為誘導效應。

　　2、特征：

　　3

　　誘導效應的特征是沿著碳鏈傳遞，并隨碳鏈的增長迅速減弱或消失。 通過靜電誘導而影響到分子的其他部分，沒有外界電場的影響也存在。

　　3、表示形式：一般用I來表示誘導效應?！狪相當于吸電子效應，+I相當于供電子效應，飽和的C—H鍵的誘導效應規定為零。

　　6

　　CHCX +II=0 -I

　　4、具有--I效應原子和原子團的相對強度：

　　同族元素：

　　—F﹥—Cl﹥—Br﹥—I 從上到下依次減小

　　同周期元素：

　　—F﹥—OR﹥—NHR從左到右依次增強

　　不同雜化態：

　　CRCRCR2CR2R3

　　5、具有+I效應的原子團主要是烷基，相對強度是：

　　(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3 第四節研究有機化合物的一般步驟

　　1、分離提純

　　重結晶法、升華法、蒸餾法、色層分析法以及離子交換法等。

　　2、純度的檢定

　　測定有機化合物的物理常數就可以檢定其純度。如熔點、沸點、相對密度和折射率等。

　　3、元素分析、實驗式和分子式的確定

　　元素定性分析、元素定量分析、求各元素的質量比、計算實驗式；測定相對分子質量，確定分子式。

　　例如: 3.26g樣品燃燒后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,實驗測得其相對分子量為

　　60。 樣品 CO2 H2O

　　3.26g4.74g 1.92g

　　C相對原子質量 12

　　碳質量=CO2質量3————————=4.743—－=1.29g

　　CO2相對分子質量 44

　　碳質量 1.29

　　————3100﹪=————3100﹪=39.6﹪(C)

　　樣品質量 3.26

　　H相對原子質量322

　　氫質量=H2O 質量3—————————=1.923——=0.213g

　　H2O相對分子質量18

　　氫質量 0.213

　　————3100﹪=————3100﹪=6.53﹪(H)

　　樣品質量 3.26

　　4

　　(O)﹪=100﹪-(39.6﹪+6.53﹪)=53.87﹪

　　計算原子數目比: 39.6

　　C：———=3.303.30/3.30=1

　　12

　　7

　　6.53 H：———=6.536.53/3.30=1.98

　　1

　　53.87

　　O：———=3.373.37/3.30=1.02

　　16

　　1∶1.98∶1.02≈1∶2∶1

　　樣品的實驗式為CH2O。測其分子量為60，故分子式為C2H4O2。

　　4、結構式的確定

　　應用現代物理方法如X衍射、紅外光譜法、核磁共振譜和質譜等能快速、準確地得到分子的.結構式。

　　分子的結構包括分子的構造、構型和構象。

　　5、構造式的寫法

　　HHHHCHHHCCH

　　也可以用簡略式書寫：

　　(CH3)3C(CH2)4CH(CH3)2 CH4 CH2=CH2

　　第五節 有機化合物的分類和官能團

　　一、按碳架分類

　　1、開鏈化合物 分子中碳原子相互結合成碳鏈 的化合物

　　CH3CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH

　　2、碳環化合物 分子中碳原子相互結合成 碳環的化合物

　?。?）脂環化合物 分子中碳原子相互結合成碳環

　?。?）芳香族化合物 分子中碳原子連接成特殊的芳香環

　　3、雜環化合物 這類化合物具有環狀結構,但是組成環的原子除碳外,還有氧.硫.氮等其他元素的原子