篇一：大學(xué)有機(jī)化學(xué)教案

　　第一章 緒 論

　　教學(xué)基本要求：

　　要求學(xué)生了解有機(jī)化學(xué)的研究對象及有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生與發(fā)展歷史，認(rèn)識有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)和生活的密切關(guān)系。同時，通過對共價鍵理論及其本質(zhì)的學(xué)習(xí)，達(dá)到掌握有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)基本理論的目的。掌握碳原子正四面體概念，掌握共價鍵屬性，了解有機(jī)化合物的分類和研究有機(jī)化合物的步驟。

　　教學(xué)重點和難點：

　　本章的重點是掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)的特點。

　　難點是利用價鍵理論、分子軌道理論對共價鍵的理論解釋。

　　第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)的研究對象

　　一、 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

　　1、有機(jī)化合物是指碳?xì)浠衔镆约皬奶細(xì)浠衔镅苌玫幕衔铩?/p>

　　2、有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)合物及其衍生物的結(jié)構(gòu)特征.合成方法和理化性質(zhì)等的化學(xué)。

　　一、 有機(jī)化合物的特點

　　1、分子組成復(fù)雜

　　組成元素不多，但數(shù)目龐大，結(jié)構(gòu)相當(dāng)復(fù)雜。

　　2、同分異構(gòu)現(xiàn)象

　　例如：乙醇和甲醚分子式為：C2H6O 但化學(xué)結(jié)構(gòu)不同。 乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3

　　3、容易燃燒

　　絕大多數(shù)有機(jī)物都是可燃的。燃燒后生成二氧化碳和水。

　　4、難溶于水（特殊例外）

　　很多有機(jī)物難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑，原理依據(jù),相似相溶原理,與水形成氫 鍵的能力差。

　　5、熔、沸點低

　　許多有機(jī)物在室溫時呈氣態(tài)和液態(tài)，常溫下呈固態(tài)的有機(jī)物其熔點一般也很低。 例如：尿素 132.7°C 葡萄糖 146°C。

　　6、反應(yīng)速率較慢

　　經(jīng)常需要幾小時、幾天才能完成，為了加速反應(yīng)，往往需加熱、光照或使用催 化劑等。3

　　7、反應(yīng)復(fù)雜，副反應(yīng)多

　　往往同一反應(yīng)物在同一條件下會得到許多不同的產(chǎn)物。所以就降低了主要產(chǎn)物產(chǎn)率。

　　特殊例外： 乙醇易溶于水、四氯化碳可滅火等。

　　三、有機(jī)化學(xué)的重要性

　　有機(jī)化學(xué)是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的理論基礎(chǔ)；研究天然有機(jī)化合物、發(fā)展染料、合成藥物、香料、生產(chǎn)乙炔、石油化工產(chǎn)品的開發(fā)利用；生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等等都需要有堅實的有機(jī)化學(xué)知識。

　　第二節(jié) 共價鍵的一些基本概念

　　一、共價鍵理論

　　1、價鍵理論

　　1

　　（1）原子軌道重疊或電子配對

　　基本理論在無機(jī)化學(xué)中已經(jīng)介紹了， 由一對電子形成的共價鍵叫做單鍵，用一條短直線表示，如果倆個原子各有二個或三個未成鍵的電子，構(gòu)成的共價鍵則為雙鍵或叁鍵。

　　例如：

　　4

　　H CC

　　（2）共價鍵的飽和性

　　當(dāng)原子的未成鍵的一個電子與某原子的一個電子配對以后，就不能再與第三個電子配對了，這就是共價鍵的飽和性。

　　（3）共價鍵的方向性

　　遵守最大重疊原理，分子的能量最低，形成最穩(wěn)定的分子。

　　2、分子軌道理論

　　它是從分子的整體出發(fā)去研究分子中每一個電子的運(yùn)動狀態(tài)，認(rèn)為形成化學(xué)鍵的電子是在整個分子中運(yùn)動的。

　　分子軌道理論認(rèn)為化學(xué)鍵是原子軌道重疊產(chǎn)生的，原子軌道重疊時就可以形成同樣數(shù)目的分子軌道。

　　原子軌道組成分子軌道時，必須符合三個條件：

　　（1）對稱匹配原則

　　（2）原子軌道重疊最大原則

　　（3）能量相近原則

　　分子軌道的對稱性不同可將其分為σ軌道和π軌道。

　　二、共價鍵的鍵參數(shù)

　　1、 鍵長：形成共價鍵的兩個原子核間距離。鍵長的單位為㎜。

　　例：

　　CH3CH

　　3CH2CH3

　　H

　　0.1530 0.15100.1456

　　同一類型的共價鍵的鍵長在不同的化合物中可能稍有區(qū)別。

　　2、 鍵角：兩個共價鍵之間的夾角。

　　例：109o 28'

　　H

　　3、鍵能： 當(dāng)A和B兩個原子（氣態(tài)）結(jié)合生成A—B分子（氣態(tài)）時所放出的能量稱為鍵能。用△H表示。

　　A（氣）+B（氣）—→A—B（氣）

　　離解能：要使1molA—B雙原子分子（氣態(tài)）共價鍵解離為原子（氣態(tài)）時所需要的能量也就是鍵能，或叫鍵的離解能。用D表示。

　　2

　　共價鍵斷裂時，必須吸熱，△H為正值；形成共價鍵時放熱，△H為負(fù)值。 注意：雙原子分子，鍵能和離解能數(shù)值相等；多原子分子，鍵能為離解能的平均值。

　　鍵能越大，鍵越牢固。

　　5

　　4、鍵矩：正、負(fù)電荷中心的電荷（e）與正負(fù)電荷中心之間的距離（d）的乘積稱為鍵矩。

　　μ= e d

　　鍵矩是用來衡量鍵極性的物理量，為一矢量，有方向性的，通常規(guī)定其方向由正到負(fù)，用箭頭表示。例如：

　　CH3

　　兩個相同的原子組成的鍵鍵矩為零；兩個不相同的原子組成的鍵均有鍵矩。

　　5、偶極矩：多原子分子各鍵的鍵矩向量和就是該分子的偶極矩。例如：

　　甲烷和四氯化碳是對稱分子，各鍵矩向量和為零，故為非極性分子。氯甲烷分子中C—Cl鍵矩未被抵消，μ=1.94D，為極性分子。 所以，鍵的極性和分子的極性是不相同的。

　　三、共價鍵的斷裂

　　1、均裂： 成鍵的一對電子平均分給兩個原子或原子團(tuán)。 A:B→A2+B2

　　A2 稱為自由基，或稱為游離基。例如：

　　HCH3CH3CH2 分別叫甲基自由基和乙基自由基，通用R2表示。

　　經(jīng)過均裂生成自由基的反應(yīng)稱為自由基反應(yīng)；一般在光、熱作用下進(jìn)行。

　　2、異裂： 異裂生成正離子和負(fù)離子，有兩種異裂： CXCH3C+XCXCX碳正離子 碳負(fù)離子 例如：CH3 等；用通式：RR表示。

　　經(jīng)過異裂生成離子的反應(yīng)稱為離子型反應(yīng)；一般在酸、堿作用下進(jìn)行。 了解： 親電反應(yīng)親電試劑 親電體例如：金屬離子、氫質(zhì)子等。親核反應(yīng)親核試劑 親核體例如：氫氧根負(fù)離子等。

　　第三節(jié)誘導(dǎo)效應(yīng)

　　1、定義：

　　在有機(jī)化合物中，由于電負(fù)性不同的取代基團(tuán)的影響，使整個分子中成鍵電子云按取代基團(tuán)的電負(fù)性所決定的方向而偏移的效應(yīng)稱為誘導(dǎo)效應(yīng)。

　　2、特征：

　　3

　　誘導(dǎo)效應(yīng)的特征是沿著碳鏈傳遞，并隨碳鏈的增長迅速減弱或消失。 通過靜電誘導(dǎo)而影響到分子的其他部分，沒有外界電場的影響也存在。

　　3、表示形式：一般用I來表示誘導(dǎo)效應(yīng)。—I相當(dāng)于吸電子效應(yīng)，+I相當(dāng)于供電子效應(yīng)，飽和的C—H鍵的誘導(dǎo)效應(yīng)規(guī)定為零。

　　6

　　CHCX +II=0 -I

　　4、具有--I效應(yīng)原子和原子團(tuán)的相對強(qiáng)度：

　　同族元素：

　　—F﹥—Cl﹥—Br﹥—I 從上到下依次減小

　　同周期元素：

　　—F﹥—OR﹥—NHR從左到右依次增強(qiáng)

　　不同雜化態(tài)：

　　CRCRCR2CR2R3

　　5、具有+I效應(yīng)的原子團(tuán)主要是烷基，相對強(qiáng)度是：

　　(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3 第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟

　　1、分離提純

　　重結(jié)晶法、升華法、蒸餾法、色層分析法以及離子交換法等。

　　2、純度的檢定

　　測定有機(jī)化合物的物理常數(shù)就可以檢定其純度。如熔點、沸點、相對密度和折射率等。

　　3、元素分析、實驗式和分子式的確定

　　元素定性分析、元素定量分析、求各元素的質(zhì)量比、計算實驗式；測定相對分子質(zhì)量，確定分子式。

　　例如: 3.26g樣品燃燒后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,實驗測得其相對分子量為

　　60。 樣品 CO2 H2O

　　3.26g4.74g 1.92g

　　C相對原子質(zhì)量 12

　　碳質(zhì)量=CO2質(zhì)量3————————=4.743—－=1.29g

　　CO2相對分子質(zhì)量 44

　　碳質(zhì)量 1.29

　　————3100﹪=————3100﹪=39.6﹪(C)

　　樣品質(zhì)量 3.26

　　H相對原子質(zhì)量322

　　氫質(zhì)量=H2O 質(zhì)量3—————————=1.923——=0.213g

　　H2O相對分子質(zhì)量18

　　氫質(zhì)量 0.213

　　————3100﹪=————3100﹪=6.53﹪(H)

　　樣品質(zhì)量 3.26

　　4

　　(O)﹪=100﹪-(39.6﹪+6.53﹪)=53.87﹪

　　計算原子數(shù)目比: 39.6

　　C：———=3.303.30/3.30=1

　　12

　　7

　　6.53 H：———=6.536.53/3.30=1.98

　　1

　　53.87

　　O：———=3.373.37/3.30=1.02

　　16

　　1∶1.98∶1.02≈1∶2∶1

　　樣品的實驗式為CH2O。測其分子量為60，故分子式為C2H4O2。

　　4、結(jié)構(gòu)式的確定

　　應(yīng)用現(xiàn)代物理方法如X衍射、紅外光譜法、核磁共振譜和質(zhì)譜等能快速、準(zhǔn)確地得到分子的.結(jié)構(gòu)式。

　　分子的結(jié)構(gòu)包括分子的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象。

　　5、構(gòu)造式的寫法

　　HHHHCHHHCCH

　　也可以用簡略式書寫：

　　(CH3)3C(CH2)4CH(CH3)2 CH4 CH2=CH2

　　第五節(jié) 有機(jī)化合物的分類和官能團(tuán)

　　一、按碳架分類

　　1、開鏈化合物 分子中碳原子相互結(jié)合成碳鏈 的化合物

　　CH3CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH

　　2、碳環(huán)化合物 分子中碳原子相互結(jié)合成 碳環(huán)的化合物

　　（1）脂環(huán)化合物 分子中碳原子相互結(jié)合成碳環(huán)

　　（2）芳香族化合物 分子中碳原子連接成特殊的芳香環(huán)

　　3、雜環(huán)化合物 這類化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu),但是組成環(huán)的原子除碳外,還有氧.硫.氮等其他元素的原子