共軛效應化學教學課件
簡介
共軛效應 (conjugated effect) ,又稱離域效應,是指由于共軛π鍵的形成而引起分子性質的改變的效應。
H2C=CH2,π鍵的兩個p電子的運動范圍局限在兩個碳原子之間,這叫做定域運動.
CH2=CH-CH=CH2中,可以看作兩個孤立的雙鍵重合在一起,p電子的運動范圍不再局限在兩個碳原子之間,而是擴充到四個碳原子之間,這叫做離域現象。
這種分子叫共軛分子。共軛分子中任何一個原子受到外界試劑的作用,其它部分可以馬上受到影響。
這種電子通過共軛體系的傳遞方式,叫做共軛效應。
特點:沿共軛體系傳遞不受距離的限制。
正常共軛效應
又稱 - 共軛。是指兩個以上雙鍵(或三鍵)以單鍵相聯結時所發生的 電子的離位作用。英戈爾德,C.K.稱這種效應為仲介效應,并且認為,共軛體系中這種電子的位移是由有關各原子的電負性和 p 軌道的大小(或主量子數)決定的。據此若在簡單的正常共軛體系中發生以下的電子離位作用: (例如:CH2 CH—CH CH2、CH2 CH—CH O)。Y 原子的電負性和它的 p 軌道半徑愈大,則它吸引 電子的能力也愈大,愈有利于基團—X Y從基準雙鍵 A B—吸引 電子的共軛效應(如同右邊的箭頭所示)。與此相反,如果A原子的電負性和它的 p 軌道半徑愈大,則它釋放電子使其向 Y 原子移動的能力愈小,愈不利於向—X Y基團方向給電子的共軛效應。中間原子 B 和 X 的特性也與共軛效應直接相關。
多電子共軛效應
又稱 p- 共軛。在簡單的多電子共軛體系中,Z 為一個帶有 p 電子對 (或稱 n電子)的原子或基團。這樣的共軛體系中,除 Z 能形成 d- 共軛情況外,都有向基準雙鍵 A B—方向給電子的共軛效應: (例如 等)。Z 原子的一對 p 電子的作用,類似正常共軛體系中的—X Y基團。 正常共軛效應
又稱 - 共軛。是指兩個以上雙鍵(或三鍵)以單鍵相聯結時所發生的 電子的離位作用。英戈爾德,C.K.稱這種效應為仲介效應,并且認為,共軛體系中這種電子的位移是由有關各原子的電負性和 p 軌道的大小(或主量子數)決定的。據此若在簡單的正常共軛體系中發生以下的電子離位作用: (例如:CH2 CH—CH CH2、CH2 CH—CH O)。Y 原子的電負性和它的 p 軌道半徑愈大,則它吸引 電子的能力也愈大,愈有利於基團—X Y從基準雙鍵 A B—吸引 電子的共軛效應(如同右邊的箭頭所示)。與此相反,如果A原子的電負性和它的 p 軌道半徑愈大,則它釋放電子使其向 Y 原子移動的能力愈小,愈不利於向—X Y基團方向給電子的共軛效應。中間原子 B 和 X 的特性也與共軛效應直接相關。
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