1927年，是中國歷史上一個最黑暗的時代。反動派對革命者的血腥屠殺，造成了籠罩全國的白色恐怖。原來熱烈響應了革命的青年，一下子從火的高潮墮入了夜的深淵。他們中的一部分人，找不到革命的前途。他們在痛苦中陷入彷徨迷惘，他們在失望中渴求著新的希望的出現，在陰霾中盼望飄起絢麗的彩虹。

　　《雨巷》發表于1928年，詩人在低沉的調子里，抒發自己沉重的情緒。在綿綿細雨中，他懷著痛苦而朦朧的“希望”，“撐著油紙傘，獨自彷徨在悠長、悠長而又寂寥的雨巷”里。詩人的自我形象是孤獨傷感的。但在那寂寥的雨巷里，卻也寄寓著詩人對現實不滿、失望和痛苦的情緒。

　　戴望舒寫這首詩的時候只有二十一二歲。一年多以前，他與同學杜衡、施蟄存、劉吶鷗一起從事革命的文藝活動，并加入了共產主義青年團，用他的熱情的筆投入了黨的宣傳工作。1927年3月，還因宣傳革命而被反動當局逮捕拘留過。“四・一二”政變后，他隱居江蘇松江，在孤寂中嚼味著“在這個時代做中國人的苦惱”。(《望舒草・序》)他這時候所寫的《雨巷》等詩中便自然貯滿了彷徨失望和感傷痛苦的情緒;這種彷徨感傷的情緒，不能籠統地說是純屬個人的哀嘆，而是現實的黑暗和理想的幻滅在詩人心中的投影。

　　《雨巷》這首詩，寫一位沉醉于感情追求的青年，常常獨自彷徨在悠長的雨巷，等待一位姣好的姑娘，因為姑娘的家就在雨巷的盡頭。除了春雨打在油紙傘上的聲音，雨巷是寂寥的。主人公希望逢著的這位姑娘，她結著愁怨，她家的籬墻頹圮了，她顯然受到命運的打擊;她惆悵、凄清、嘆息、迷茫，但她沒有頹唐，沒有乞求;她是冷漠和高傲的，她仍然是那么嫵媚動人，她在沉重的悲哀中沒有低下高貴的頭，像一面迎風招展的旗子一樣忍受著落到頭上的磨難。詩人在這里表現了人的尊嚴和頑強的生命力。但詩人筆下的姑娘是感傷的，他拿丁香來比喻她。中國古詩里有許多吟詠丁香的名句，如“丁香能結雨中愁”，“芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁”等等。丁香開花，在仲春時節，詩人們往往對著丁香傷春，說丁香是愁晶。丁香花白色或紫色，色香都不輕佻。丁香是美麗、高潔、愁怨三位一體的象征。丁香姣好，但易凋謝。丁香一樣的姑娘，是做著脆弱的夢的姑娘，她的愁怨自然少不了。