他的每一首詞，都彌漫著濃霧一樣的憂愁。“自在飛花輕似夢，無邊絲雨細如愁”、“春去也，飛紅萬點愁如海”、“便做春江都是淚，流不盡，許多愁”。仿佛這個世界上，沒有誰比他更憂傷，難怪宋代詞人葉夢得嘆他是“古之傷心人”。他就是“蘇門四學士”之一，一個憂郁的婉約派詞人——秦觀。

　　幸遇恩師蘇東坡

　　秦觀沒有顯赫的出身，父親只做過小官，但曾在太學學習過，學歷不低。優秀的基因使秦觀自幼聰穎過人，過目不忘。不幸的是，在他15歲那年父親去世了，家里的經濟支柱一倒，生活也陷入了貧困。

　　為了改變自己的命運，宋神宗元豐元年(1078年)，30歲的秦觀第一次入京參加科舉考試。這時的他意氣風發，大有舍我其誰的豪邁之氣，可惜開榜之時，從頭看到了尾，也沒在榜上找到自己的名字。他大受打擊，回到家馬上斷絕了一切交往，獨自一個人看書療傷。

　　元豐四年(1081年)，秦觀第二次參加考試，依舊名落孫山。冰冷的現實讓他的頭腦也冷靜下來，后來他在《精騎集》序中反思說自己年少時讀書，能一目十行，偷點懶也比別人學得快，學得好，常以此自負，沉不下心讀書，整天跟著喜歡熱鬧的人喝酒游玩。痛定思痛，秦觀終于放下了小聰明，認真讀起書來。不過人到了30多歲，他發現記憶力大不如前，只得采取“好記性不如爛筆頭”的辦法，把文章里的精辟內容一一摘錄下來，分訂成冊，以幫助理解和記憶。

　　除了刻苦，秦觀也認識到一個人光低頭讀書遠遠不夠，還必須有人賞識和推薦，才能入仕。他萌生了拜蘇東坡為師的想法，此時這位文壇領袖正在離他家鄉不遠的徐州任知州。

　　蘇東坡已然名滿天下，堪稱文壇泰斗。而秦觀雖有些詩名，不過是一個落第的秀才而已，想見一見蘇東坡都難，何況要拜師。好在秦家有兩個老相識，分別是孫覺和李常。孫覺是黃庭堅的丈人，曾任湖州知州，李常是黃庭堅的舅父，正在齊州任知州，他們都是蘇東坡的至交。于是，他一方面請李常寫了一封引薦信，另一方面請孫覺將自己的詩文推薦給蘇東坡。恰好，蘇東坡和孫覺要到揚州游玩，秦觀聞訊靈機一動，自己先跑到揚州一座著名的寺廟中，模仿蘇東坡豪放的筆意，在寺廟墻壁上揮毫題詞，然后靜候他們的到來。