“十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名”這是出自杜牧的《遣懷》一詩中，該詩是杜牧晚年時回憶自己年輕時那段放浪形骸，風流多情的時光時所寫下的。全詩為：“落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名。”詩句前兩句再現了當時杜牧在揚州任掌書記時那段沉溺酒色，風流多情的荒唐時光。當時的杜牧三十一二歲，正是而立之年，那時的他喜歡宴游，一些喜好風雅的達官貴人經常設宴邀其一同樂享經年，而宴會上必定少不了歌酒佳人相伴，因此杜牧也與青樓女子多有往來，詩酒風流，放浪形骸便是其當時的寫照。而在那幾年里，他遇到兩名不凡的女子—張好好和杜秋娘，為此也寫下了兩篇名作《杜秋娘詩》和《張好好詩》。

　　張好好是唐朝名妓，美貌聰慧，德藝雙絕，深受當時許多達官貴人文人的傾慕。但同時她也是沈傳師沈家的一名歌女，身份及其不自由。當時的杜牧在宣州任沈傳師的幕僚，同時兩家為世交，兩家往來頗多。杜牧欣賞張好好的才藝，多次前往沈家與其見面，一來二去，杜牧與張好好就互生好感。無奈沈傳師的弟弟沈述師也早已對佳人暗許芳心，最終把張好好納為小妾，杜牧這段感情也就無疾而終了。幾年以后，杜牧在前往洛陽上任途中，遇見了張好好，只是此時的佳人早已不似當年了，“翠茁鳳生尾，丹臉蓮含跗。”的姿態已然沒有，取而代之的是“綽綽為當壚”的賣酒當壚之女。杜牧的他鄉遇故人來得如此意外，曾經多人仰慕的才女如今淪為為生計而賣酒的當壚女，實在是令人唏噓不已，不得不感嘆人生的無常。

　　在杜牧筆下也還有一位與張好好遭遇相似的女性，一樣的因才藝而艷冠天下，最終也淪為為生計而奔波的貧苦婦女。她就是杜牧詩篇《杜秋娘詩》里的杜秋，也是曾寫下“勸君莫惜金縷衣，勸君莫惜少年時。花開堪折直須折，莫待無花空折枝。”的杜秋娘。杜牧寫下《杜秋娘詩》這篇詩歌時也是在一次他鄉遇故人的境遇下。當時杜牧受命前往揚州公干，途經金陵遇見了杜秋，聽她訴說了自己坎坷的一生，杜牧感懷此，便寫下了這部名篇。杜牧再次遇見杜秋時，杜秋已經變成了一位飽經風霜的老嫗了，難以想象那曾是迷倒鎮海節度使李錡和唐憲宗的美妙女子。說起杜秋的遭遇，那真是命途多舛，人生比張好好更為坎坷。杜秋娘原為杜秋，也稱杜仲陽，杜秋娘應該是杜牧對其的尊稱。

　　唐時，人們通常把年老的婦人在后加上娘字，表以尊稱。說到杜秋娘的生平，她一生中可謂是幾經人生的大起大落。初時，年方十五的她貌美如花，才藝兼備，被李錡買入府中為歌舞妓，后憑《金縷衣》被李錡納為侍妾享盡寵愛，此為一起。后來李錡造反失敗被殺，杜秋娘被充宮為奴，此為一落。后因其才氣與美貌受到唐憲宗的寵幸，成為貴妃，如此又成為了她人生的一個至高點。可惜好景不長，唐憲宗死后，她被任命為皇子李湊的保姆。

　　歷經辛苦把皇子帶大了，本以為終于可以過上平靜的日子了，李湊卻被廢，杜秋娘也因此被遣回故鄉。自此，杜秋娘的人生再也沒什么大的改變了，她成為了一個貧窮的老嫗，此去經年，年輕時期“　秋持玉斝醉，與唱《金縷衣》”的生活已不再，惟有“寒衣一疋素，夜借鄰人機。”的困苦生活相伴左右。杜牧在詩中直言不諱地表達對杜秋娘遭遇的同情，也從杜秋娘的遭遇中聯想到自己的遭遇，想自己懷才不遇，空有才華卻不得志，內心的煩悶與抑郁似乎與這些女子的生平遭遇有著同病相憐的感覺，令人傷感與不甘。

　　自古以來，我國的詩歌文化里，香草美人總與作者本身有著很大的聯系，作者以香草美人自喻，寄托著自己情思與志向。而歌女、風塵女子往往最是詩歌里常用的一類人，她們有如富貴家女子滿腹經綸與才華，只因出身卑賤，就注定了其悲戚的一生。例如白居易《琵琶行》里的琵琶女雖為藝妓，但年輕時才貌出眾，富家子弟文人豪客爭相與其結交，生活也是極盡窮奢，后來紅顏退去，嫁作商人為婦，日子過得也不好，以致出來重操舊業。而當時的白居易也正處低潮，無故被貶，聽聞琵琶女這一番自述，心中盡是澀然與觸動，便有一種“同是天涯淪落人，相逢何必曾相識!”之感，最后，白居易在結尾處以兩句“座中泣下誰最多?江州司馬青衫濕。”來表達其心情，正所謂男兒有淚不輕彈，只是未到傷心處，這種感情上的觸動就是最真摯的表達。