年少優游
杜甫因青少年時因家庭環境優越，因此過著較為安定富足的生活。他自小好學，七歲能作詩，“七齡思即壯，開口詠鳳凰”，有志于“致君堯舜上，再使風俗淳”。他少年時也很頑皮，“憶年十五心尚孩，健如黃犢走復來。庭前八月梨棗熟，一日上樹能千回”。
杜甫在青年時代曾數次漫游。十九歲時，他出游郇瑕(今山東臨沂)。二十歲時，漫游吳越，歷時數年。開元二十三年(735年)，回故鄉參加“鄉貢”。二十四年在洛陽參加進士考試，結果落第。他的父親時任兗州司馬，杜甫遂赴兗州省親，開始齊趙之游。
天寶三載(744年)四月，杜甫在洛陽與被唐玄宗賜金放還的李白相遇，兩人相約為梁宋之游。之后，杜甫又到齊州(今山東濟南)。四載秋，轉赴兗州與李白相會，二人一同尋仙訪道，談詩論文，結下了“醉眠秋共被，攜手日同行”友誼。秋末，二人握手相別，杜甫結束了“放蕩齊趙間，裘馬頗清狂”的漫游生活，回到長安。
仕途不順
天寶六載，玄宗詔天下“通一藝者”到長安應試，杜甫也參加了考試。由于權相李林甫編導了一場“野無遺賢”的鬧劇，參加考試的士子全部落選。科舉之路既不通，杜甫為實現自己的政治理想，不得不轉走權貴之門，投贈干謁等，但都無結果。他客居長安十年，奔走獻賦，郁郁不得志，仕途失意，過著貧困的生活，“舉進士不中第，困長安”。
天寶十年正月，玄宗將舉行祭祀太清宮、太廟和天地的三大盛典，杜甫于是在天寶九載冬天預獻三《大禮賦》，得到玄宗的賞識，命待制在集賢院，然而僅得“參列選序”資格，等候分配，因主試者仍為李林甫所以沒有得到官職。
天寶十四年，杜甫被授予一個河西尉這種小官，但杜甫不愿意任此“不作河西尉，凄涼為折腰”的官職，朝廷就將之改任右衛率府兵曹參軍(低階官職，負責看守兵甲器杖，管理門禁鎖鑰)。杜甫因已年四十四，至長安也十年有余，為生計而接受了這所學無用之職。十一月，杜甫往奉先省家，甫入門即聞哭泣，原來稚子餓死。就長安十年的感受和沿途見聞，寫成著名的《自京赴奉先縣詠懷五百字》。
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