卓別林的父母都是職業歌手。母親漢娜·哈利特·派德林格漢姆·希爾（Hannah Harriet Pedlingham Hill）是當時地位低下的制靴匠的女兒，她在19歲那年以麗麗-哈利Lily Harley為藝名第一次正式登臺；父親查爾斯·卓別林一世（Charles Chaplin Senior）來自薩克福郡的一個屠戶和收稅員家庭，24歲在倫敦開始了他的職業歌手生涯。

　　卓別林一世和漢娜與1885年6月結婚。當查理一世跟著劇團在美國巡回演出時，漢娜和戲院的另一位演員里奧·德萊登發生了婚外情并生下了一個兒子惠勒·德萊登（Wheeler Dryden）。卓別林一家的幸福家庭生活就此瓦解了。查理一世成了酒鬼，死時年僅37歲。漢娜在赤貧的生活中養育著兩個年幼的兒子，直到她自己因為健康的原因倒下為止。嚴重的精神不穩定使她的身體狀況從1898年起就每況愈下，直到最后被關進精神病院。年幼的西德尼和查理在經歷了長期的貧困和饑餓之后，一起被送往國立貧民院。后來，西德尼被送往一艘名為埃克斯茅斯的訓練艦上，開始接受成為水手的訓練。后來西德尼成為了往返于英國和南非的客船上的一名乘務員。