佛教雖然流派眾多、戒律紛繁復雜，但有“五戒”是各派都要遵從的：不殺生、不偷盜、不邪淫、不妄語、不飲酒。蘇曼殊一生，竟五犯其四。

　　第一次出家，蘇曼殊就犯下了殺生大戒，他抓了一只鴿子，躲到后院做五香鴿子吃，并因此被逐出寺門。他似乎還不以為然，曾向人津津樂道此次被逐事件，并作為素材寫進小說中。之后他又參加“拒俄義勇隊”“華興會”等革命組織，舞槍弄棒，并多次參與武裝起義、暗殺行動的策劃工作，在第三次出家后不久，蘇曼殊還曾經打算組織人槍殺康有為。

　　沒有路費的時候，這和尚也犯過偷盜戒。1903年，蘇曼殊打算去香港，陳獨秀等執意強留，自己又沒有路費，便偷了章士釗30元錢卷鋪蓋走人。第二次出家后，他還偷了師兄的度牒和錢：“出門（指離開《中國日報》出家）后，茫無所之。既而囊金欲盡，相識者薦往惠州某廟落發……惟地方貧瘠，所得每每不足果腹。曼殊知不可留，一日乘師他往，遂竊取已故師兄之度牒，及其僅存之銀洋二角以逃，當行至省城，乘輪船抵香港，銀洋二角，僅足以充船費?！边@里的“已故師兄”，是和他同時受戒的僧人博經，蘇曼殊偷了他的度牒，后在長沙使用的大紅名片即署“博經”二字。在其《〈焚文典〉自序》等文落款中亦有“博經”字樣。

　　蘇曼殊的犯戒，確有種出家人的天真，一如他會問章太炎：“子女從何而來？”章太炎覺得很無聊，叫他去買“市間男女衛生新論之書”找答案，蘇曼殊卻說：“不然，中西書均言須有男女媾精，而事實上則有例外。吾鄉有其夫三年不歸而妻亦能生育者，豈非女人可單獨生子，不需要男子之明證？”蘇曼殊沒錢了，孫中山和廖仲愷資助他200元，當晚，蘇曼殊廣邀朋友，說是有錢了，晚飯請客，居然還邀了“債主”孫中山和廖仲愷，廖仲愷有些生氣，孫中山倒是一笑了之，居然還真的去赴宴。可見摯友之間，確實明白，和尚的天真，是真的天真。