高中化學(xué)《有機(jī)物的分類及命名》教案設(shè)計

　　課題：有機(jī)物的分類及命名

　　考綱要求：

　　1. 了解有機(jī)物的分類

　　2. 了解各類有機(jī)物的主要官能團(tuán)及其作用

　　3. 掌握有機(jī)物命名法規(guī)則

　　復(fù)習(xí)內(nèi)容：

　　一、 機(jī)物的分類

　　1. 烴 的分類

　　飽和鏈烴 烷烴 CnH2n+2

　　脂肪烴(鏈烴) 烯烴 CnH2n

　　不飽和鏈烴 二烯烴 CnH2n-2

　　炔烴 CnH2n-2

　　烴

　　環(huán)烷烴 CnH2n

　　環(huán) 烴 苯和苯的同系物 CnH2n-6

　　芳 香 烴

　　稠環(huán)芳烴

　　2. 官能團(tuán)及其有機(jī)化合物.

　　官能團(tuán)名稱 官能團(tuán)結(jié)構(gòu) 含相應(yīng)官能團(tuán)的有機(jī)物

　　碳碳雙鍵 C＝C

　　烯烴、二烯烴

　　碳碳叁鍵 －C≡C－ 炔烴

　　鹵素原子 － X 鹵代烴

　　羥基

　　－ OH

　　醇類 (R－OH)

　　酚類 ( )

　　醚鍵

　　－ O － 醚

　　醛基

　　－ C H

　　醛類 ( R C H )

　　羰基

　　－ C －

　　酮 (R－C－R’)

　　羧基

　　－ C －OH

　　羧酸 (R C OH)

　　酯基

　　－ C O －

　　酯類 (R C O R’)

　　3. 糖類

　　單糖、二糖、多糖重要代表物的比較

　　（+：能反應(yīng)；—不能反應(yīng)）

　　1）單糖 葡萄糖 果糖

　　組成

　　官能團(tuán)

　　性質(zhì)

　　與溴水反應(yīng)

　　銀鏡反應(yīng)

　　新制Cu(OH)2 C6H12O6

　　一個-CHO，五個-OH，

　　加成H2為己六醇

　　被氧化成葡萄酸

　　+

　　+ C6H12O6

　　O O

　　一個-C- 五個OH（-C-在2號位）

　　加成H2為己六醇

　　—

　　+

　　+

　　2）二糖 麥芽糖 蔗糖

　　組成

　　官能團(tuán)

　　性質(zhì)

　　來源 C12H22O11

　　一個—CHO，多個—OH

　　還原性糖

　　水解產(chǎn)物都是葡萄糖

　　由淀粉在酶作用下水解制得 C12H22O11

　　O

　　無—CHO，無—C—，有多個—OH

　　非還原性糖

　　水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖

　　植物體內(nèi)

　　3）多糖 淀粉 纖維素

　　組成

　　結(jié)構(gòu)

　　水解

　　酯化 （C6H10O5）n

　　由多個葡萄糖單元組成

　　有較多支鏈

　　較容易

　　不要求 （C6H10O5）n

　　也由葡萄糖單元組成

　　但較規(guī)整，鏈較長，且支鏈少

　　較困難

　　與醋酸，硝酸發(fā)生酯化

　　二、有機(jī)物的命名

　　有機(jī)物的種類繁多，命名時總體可分為不含官能團(tuán)和含有官能團(tuán)的兩大類．原則是“一長、二多、三近”．關(guān)鍵是掌握確定主鏈和編號的原則．

　　1.比較：用系統(tǒng)命名法命名兩類有機(jī)物

　　無官能團(tuán) 有官能團(tuán)

　　類 別 烷 烴 烯、炔、鹵代烴、烴的含氧衍生物

　　主鏈條件 碳鏈最長

　　同碳數(shù)支鏈最多 含官能團(tuán)的最長碳鏈

　　編號原則 (小)取代基最近 官能團(tuán)最近、兼顧取代基盡量近

　　名稱寫法 支位一支名母名

　　支名同，要合并

　　支名異，簡在前 支位―支名―官位―母名

　　符號使用 數(shù)字與數(shù)字間用“，” 數(shù)字與中文間用“一”，文字間不用任何符號

　　命名時的注意點(diǎn)：（1）如果有兩條以上相同碳原子數(shù)的碳鏈時，則要選擇支鏈最多的一條為主鏈。如：

　　正確命名為：2-甲基-3-乙基戊烷

　　（2）如果有兩條主鏈碳原子數(shù)相同，最小定位也相同，則應(yīng)選擇取代基所連接的碳原子的號碼數(shù)之和為最小。如：

　　正確命名為2，2，3，6-四甲基庚烷，（不能稱2，5，6，6-四甲基庚烷）

　　2.常見有機(jī)物的母體和取代基

　　取 代 基 母 體 實(shí) 例

　　鹵代烴 鹵素原子 烯、炔、烷 H2C＝CHCl 氯乙烯

　　苯環(huán)上連接

　　烷基、硝基 烷基(－CnH2n＋1)

　　硝基(－NO2) 苯

　　甲苯

　　硝基苯

　　苯環(huán)上連接

　　不飽和烴基

　　醛基

　　羥基

　　羧基

　　苯基

　　不飽和烴

　　醛

　　酚

　　酸

　　苯乙烯

　　苯甲醛

　　苯酚

　　苯甲酸

　　3.高聚物 在單體名稱前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯

　　三、典型例析

　　例１ 下列有機(jī)物實(shí)際存在且命名正確的是（ ）

　　Ａ.2，2－二甲基丁烷 Ｂ.2－甲基－5－乙基－1－已烷

　　Ｃ.3－甲基－2－丁烯 Ｄ.3，3－二甲基－2－戊烯

　　解： Ａ正確． C－C－C－C

　　Ｂ錯誤．①己烷屬于烷烴，無官能團(tuán)，不需標(biāo)“1”

　　②己烷主鏈上有6個C，5位C上不可能出現(xiàn)乙基，若有，則主鏈應(yīng)有

　　7個C．

　　Ｃ錯誤．主鏈正確的編號應(yīng)是C－C＝C－C．應(yīng)命名為2－甲基－2－丁烯

　　Ｄ錯誤． C－C＝C－C－C

　　3號C已超過個四個價鍵．

　　小結(jié)

　　1.處理該類問題的`一般方法是先按照所給名稱寫出對應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式或碳架，然后根據(jù)系統(tǒng)命名法的原則加以判別．

　　2.常見的錯誤有：①主鏈選擇不當(dāng)

　　②編號順序不對

　　③C價鍵數(shù)不符

　　④名稱書寫有誤

　　3.烷烴中，作為支鏈－CH3不能出現(xiàn)有首位和末位C上．

　　作為支鏈－C2H5不能出現(xiàn)在正數(shù)或倒數(shù)第2位C上．

　　作為支鏈－C3H7不能出現(xiàn)在正數(shù)3位C上或以前．

　　如： C－C－C－C－C C－C－C－C－C

　　異丙基也未能作支鏈

　　正丙基未作支鏈 名稱：2－甲基－3－乙基戊烷

　　名稱：3－乙基己烷

　　由此可推得出：

　　①分子中含有甲基作支鏈的最小烷烴是CH3CHCH3

　　②分子中含有乙基作支鏈的最小烷烴是CH3CH2CHCH2CH3

　　思考：烯烴的2號C上能否出現(xiàn)－C2H5？若能最小的烯烴具有什么特征？

　　提示： C＝C－C－C C－C＝C－C

　　含有支鏈乙基 乙基未作支鏈

　　例2（2001年上海高考）．請閱讀下列短文：

　　在含羰基 的化合物中，羰基碳原子與兩個烴基直接相連時，叫做酮。當(dāng)兩個 烴基都是脂肪烴基時，叫脂肪酮，如甲基酮 ；都是芳香烴基時，叫芳香酮；如兩個烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮 。

　　像醛一樣，酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng)。加成時試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負(fù)電的氧上，這類加成反應(yīng)叫親核加成。

　　但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。

　　許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑，一些脂環(huán)酮還是名貴香料。

　　試回答：

　　（1）寫出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應(yīng)的化學(xué)方程式

　　（2）下列化合物中不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是。（多選扣分）

　　（a）HCHO （b）HCOOH （c） （d）HCOOCH3

　　（3）有一種名貴香料一一一靈貓香酮 是屬于 （多選扣分）

　　（a）脂肪酮 （b）脂環(huán)酮 （c）芳香酮

　　（4）樟腦也是一種重要的酮 ，它不僅是一種家用殺蟲劑，且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料，它的分子式為 。

　　解析：首先要理解“親核加成”的特點(diǎn)，熟悉發(fā)生銀鏡反應(yīng)的特征官能團(tuán)；了解對各類酮的劃分依據(jù)；最后可利用不飽和度的概念求算該有機(jī)物的分子式。

　　（1） HCN分子中H帶部分正電荷，-CN帶部分負(fù)電荷，根據(jù)進(jìn)攻方式，可以寫出反應(yīng)式： OH

　　CH3COR + HCN→ CH3C-R

　　CN

　　(2)C應(yīng)屬于酮，不含醛基，而其它物質(zhì)均含有醛基，故應(yīng)選C

　　(3)由題給信息可判斷該物屬于脂環(huán)酮，故選B

　　(4) 分子中含有10個C原子，不飽和度=3，可求得H原子數(shù)為16

　　故它的分子式為C10H16O