劉若英高中畢業后，為了學音樂，做了臺灣滾石樂隊受人敬仰的大明星、著名歌手兼音樂制作人陳升的助理，但說白了那就是個打雜的工作。由于公司規模小，人手少，她什么都得干。工作很辛苦，也很瑣碎，除了專業的，大多數是幕后工作，她要亦步亦趨跟著明星，為明星端茶送水、擦汗、撐傘、阻擋粉絲、應付媒體……那時，她要同時打理羅大佑、李宗盛、陳升等8個歌手的日常事務。

　　平時和善的師父在工作中對劉若英的要求非常嚴格，甚至責罵她，稱“如果你再這么沒用我就開除你”。為此，她不知掉了多少次眼淚。有一天晚上，劉若英要連續跑五個場子唱歌，其中一場就是陳升的跨年演唱會。當她氣喘吁吁趕到的時候，離與陳升的合唱曲目只有一首歌的時間了。她很慶幸沒有遲到，急忙上了臺，不料陳升卻突然手一舉，叫停音樂，對著全場的觀眾說：“我一向尊重演出，我不認為一個歌手在唱歌前的5分鐘才到，能把一首歌唱好。我的學生我沒教好，是我的錯，我跟大家道歉。”說罷，話筒一扔，只留下劉若英一個人在臺上。陳升教導她說，要牢牢記住自己進入這個圈子的初衷是熱愛音樂，而非其他。唱片應該是自己的生命，而不是嫁入豪門的跳板。

　　后來，劉若英憑借出演電影《少女小漁》主角的機會一舉成名，從此片約不斷。但劉若英始終認為當助理時的那段經歷相當寶貴，那是她得到最多、最好的鍛煉的時期，那段時期的磨煉為她未來的發展奠定了基礎。