《雨巷》是戴望舒的成名作和前期的代表作,他曾因此而贏得了雨巷詩人的雅號。這首詩寫于1927年夏天。當時全國處于白色恐怖之匯總，戴望舒因曾參加進步活動而不得不避居于松江的友人家中，在孤寂中咀嚼著大革命失敗后的幻滅與痛苦，心匯總充滿了迷惘的情緒和朦朧的希望。《雨巷》一詩就是他的這種心情的表現，其中交織著失望和希望、幻滅和追求的雙重情調。這種情懷在當時是有一定的普遍性的。《雨巷》運用了象征性的抒情手法。詩中那狹窄陰沉的雨巷，在雨巷中徘徊的獨行者，以及那個像丁香一樣結著愁怨的姑娘，都是象征性的意象。這些意象又共同構成了一種象征性的意境，含蓄地暗示出作者即迷惘感傷又有期待的情懷，并給人一種朦朧而又幽深的美感。富于音樂性是《雨巷》的另一個突出的藝術特色。詩中運用了復沓、疊句、重唱等手法，造成了回環往復的旋律和宛轉悅耳的樂感。因此葉圣陶先生稱贊這首詩為中國新詩的音節開了一個新紀元。

　　詩人在《雨巷》中創造了一個丁香一樣的結著愁怨的姑娘。這雖然是受古代詩詞中一些作品的啟發。用丁香結，即丁香的花蕾，來象征人們的愁心，是中國古代詩詞中一個傳統的表現方法。如李商隱的《代贈》詩中就有過芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁的詩句。南唐李璟更是把丁香結和雨中愁悵朕在一起了。他有一首《浣溪沙》

　　手卷真珠上玉鉤，依前春恨鎖重樓。風里落在誰是主？思悠悠閑！

　　青鳥不傳云外信，丁香空結雨中愁。回首綠波三楚暮，接天流。

　　這首詩里就是用雨中丁香結做為人們愁心象征的，很顯然，戴望舒從這些詩詞中吸取了描寫愁情的意境和方法，用來構成《雨巷》的意境和形象。這種吸收和借鑒是很明顯的，但是能不能說《雨巷》的意境和形象就是舊詩名居丁香空結雨中愁的現代白話版的擴充和稀釋呢？我認為不能這樣看。在構成《雨巷》的意境和形象時，詩人既吸取了前人的果汁，又有了自己的創造。第一，古人在詩里以丁香結本身象征愁心，《雨巷》則想象了一個如丁香一樣結著愁怨的姑娘。她有丁香瞬忽即失的形象，與古典詩詞中套用陳詞舊典不同，也與詩人早期寫的其他充滿舊詩詞調子的作品迥異，表現了更多的新時代氣息。丁香空結雨中愁沒有丁香一樣的結著愁怨的姑娘更能喚起人們希望和幻滅的情緒，在表現時代憂愁的領域里，這個形象是一個難得的創造。第二，在古代詩詞里，雨中丁香結是以真實的生活景物來寄托詩人的感情的。詩人依據生活的經驗而又加上了自己想象的創造。它是比生活更美的藝術想象的產物。