《雨巷》的境界和格調都是不高的。《雨巷》在低沉而優美的調子里，抒發了作者濃重的失望和彷徨的情緒。打開詩篇，我們首先看到詩人給人們描繪了一幅梅雨季節江南小巷的陰沉圖景。詩人自己就是在雨巷中彳亍彷徨的抒情主人公。他很孤獨，也很寂寞，在綿綿的細雨中，“撐著油紙傘，獨自彷徨在悠長、悠長又寂寥的雨巷”。在這樣陰郁而孤寂的環境里，他心里懷著一點朦朧而痛苦的希望：“希望逢著一個丁香一樣地結著悉怨的姑娘”。這個姑娘被詩人賦予了美麗而又愁苦的色彩。她雖然有著“丁香一樣的顏色，丁香一樣的芬芳”，但是也有“丁香一樣的憂愁”。她的內心充滿了“冷漠”“凄清”和“惆悵”。她和詩人一樣，在寂寥的雨巷中，“哀怨又彷徨”。而且，她竟是默默無言，“像夢一般地”從自己身邊飄過去了，走盡了這寂寥的雨巷。這是一個富于濃重的象征色彩的抒情意境.在這里,詩人把當時的黑暗而沉悶的社會現實暗喻為悠長狹窄而寂寥的“雨巷”。這里沒有聲音，沒有歡樂，沒有陽光。而詩人自己，就是這樣的雨巷中彳亍彷徨的孤獨者。他在孤寂中懷著一個美好的希望。希望有一種美好的理想出現在自己面前。詩人筆下的“丁香一樣的”姑娘，就是這種美好理想的象征。然而詩人知道，這美好的理想是很難出現的。她和自己一樣充滿了愁苦和惆悵，而且又是倏忽即逝，像夢一樣從身邊飄過去了。留下來的，只有詩人自己依然在黑暗的現實中彷徨，和那無法實現的夢一般飄然而逝的希望！有論者說，《雨巷》是詩人用美好的“想象”來掩蓋丑惡的“真實”的“自我解脫”，是“用一此皂泡般的華美的幻象來欺騙自己和讀者”，除了藝術上的和諧間律美外，“在內容上并無可取之處”。（凡尼：《戴望舒詩作試論》，《文學評論》1980/4），這些詰難和論斷，對于《雨巷》來說，未免過于簡單和苛刻了。《雨巷》產生的1927年夏天，是中國歷史上一個最黑暗的時代。反動派對革命者的血腥屠殺，造成了籠罩全國的白色恐怖。原來熱烈響應了革命的青年，一下子從火的高潮墮入了夜的深淵。他們中的一部分人,找不到革命的前途。他們在痛苦中陷于彷徨迷惘，他們在失望中渴求著新的希望的出現，在陰霾中盼望飄起絢麗的彩虹。《雨巷》就是一部分進步青年這種心境的反映。戴望舒寫這首詩的時候只有二十一二歲。一年多以前，他與同學杜衡、施蟄存、劉吶鷗一起從事革命的文藝活動，并加入了共產主義青年團，用他的熱情的筆投入了黨的宣傳工作。1927年3月，還因宣傳革命而被反動當局逮捕拘留過。“四，一二”政變后，他隱居江蘇松江，在孤寂中嚼味著“在這個時代做中國人的苦惱”。（《望舒草/序》）他這時候所寫的《雨巷》等詩中便自然貯滿了彷徨失望和感傷痛苦的情緒。這種彷竹感傷的情緒，不能籠統地說是純屬個人的哀嘆，而是現實的黑暗和理想的幻來在詩人心中的投影。《雨巷》則用短小的抒情的吟誦再現了這部分青年心靈深處典型的聲音。在這里我們確實聽不到現實苦難的描述和反叛黑暗的呼號。這是低沉的傾述，失望的自白。然而從這傾訴和自白里，我們不是可以分明看到一部分青年人在理想幻滅后的痛苦和追求的心境嗎？失去美好希望的苦痕在詩句里流動。即使是當時的青年也并非那么容易受著“欺騙”。人們讀了《雨巷》，并不是要永遠彷徨在雨巷。人們會憎惡這雨巷，渴望出離這雨巷，走到一個沒有陰雨，沒有愁怨的寬闊光明的地方。《雨巷》在藝術上一個重要特色是運用了象征主義的方法抒情。象征主義是十九世紀末法國詩歌中崛起的一個藝術流派。他們以世界末的頹廢反抗資本主義的秩序。在表現方法上，強調用暗示隱喻等手段表現內心瞬間的感情。這種藝術流派于“五四”運動退潮時期傳入中國。第一個大量利用象征主義方法寫詩是李金發。戴望舒早期的創作也明顯地接受了法國象征派的影響。他的創作的一個重要特點，就是注意挖掘詩歌暗示隱喻的能力，在象征性的形象和意境中抒情。《雨巷》就體現了這種藝術上的特點。