《雨巷》1927年夏天，寫成后差不多一年，作者將它投寄到《小說月報》。當時代理《小說月報》編輯的葉圣陶一看到這首詩就非常喜歡，稱它“替新詩的音節開了一個新的紀元”，并送給作者“雨巷詩人”的稱號。這一年，作者才22歲。

　　一首好的抒情詩，應該是藝術美的結晶。它會超越時間和空間的限制而喚起人們審美的感情。然而多年來，《雨巷》和戴望舒的其他一些詩作，卻被視為象征派和現代派的無病呻吟而排斥在文學史的視野外;直到最近，人們才像觀賞出土文物一樣，把這些作品從遺忘的塵土中挖掘出來，又重新看到了它們身上的藝術光輝。

　　戴望舒在坎坷曲折的二十多年創作道路上，只給我們留下來九十多首抒情短詩，《雨巷》，就是他早期的一首成名作。

　　戴望舒的詩深得中國古典詩詞中婉約、清麗詩風的韻致，但又受到法國象征詩歌派的影響，因而他的早期詩作總體上表現出一種孤獨、抑郁和消沉的特點。《雨巷》就是這樣。這首詩寫的是梅雨季節江南小巷中的一個場景。細雨蒙蒙中，“我”懷著一種落寞、惆悵的情緒和一絲微茫的希望，撐著油紙傘在悠長寂寞的小巷中踽踽獨行。

　　這首詩寫得既實又虛，朦朧恍惚。“我”似乎有著滿腹的心事，無限的煩憂，但又不愿明說，或者是說不出來。“我”似乎在期待什么、追求什么，而期待和追求的目標又顯得那樣遙遠而渺茫。“她”出現了，這或許是在幻覺中，或者是真的，但“她”的出現是那樣地快，逝去也那樣地快，一剎那間擦肩而過，消失在前方，“像夢一般的凄婉迷茫”。“我”只有自怨自艾，自悲自嘆。詩中的“姑娘”，我們可以認為是實指，是詩人心中期待已久的美麗、高潔而憂郁的姑娘。但我們也可以把這位“姑娘”當做詩人心中朦朧的理想和追求，代表了詩人陷入人生苦悶時，對未來渺茫的憧憬。