宋神宗元豐二年（１０７９）八月，蘇軾于湖州知州任上，以作詩指斥乘輿、譏切時政的罪名下御史臺，釀成有名的“烏臺詩案”。年底，詔責水部員外郎黃州團練副使，本州安置，翌年二月至黃州（今湖北黃岡市）。這首《定風波》詞就作于到黃州第三年的春天。

　　莫聽穿林打葉聲，何妨吟嘯且徐行。竹杖芒鞋輕勝馬，誰怕？一蓑煙雨任平生。料峭春風吹酒醒，微冷。山頭斜照卻相迎。回首向來蕭瑟處，歸去，也無風雨也無晴。

　　詞前小序云：“三月七日，沙湖道中遇雨，雨具先去，同行借狼狽，余獨不覺。已而遂晴，故作此”。據《東坡志林》記載：“黃州東南三十里為沙湖，亦曰螺師店，予買田其間，因往相田”。全詞緊扣途中遇雨這樣一件生活中的小事，來寫自己當時的內心感受。篇中的“風雨”、“竹杖芒鞋”、“斜照”等詞語，既是眼前景物的實寫，又不乏比興象征的意味，是詞人的人生境遇和情感體驗的外化。全篇即景抒情，語言自然流暢，蘊涵著深刻的人生哲理，體現了東坡詞獨特的審美風格。

　　詞的上片寫冒雨徐行時的心境。首句寫雨點打在樹葉上，發出聲響，這是客觀存在；而冠以“莫聽”二字，便有了外物不足縈懷之意，作者的性格就顯現出來了。“何妨”句是上一句的延伸。吟嘯，吟詩長嘯，表示意態安閑，在這里也就是吟詩的意思。詞人不在意風雨，具體的反應又怎樣呢？他在雨中吟哦著詩句，甚至腳步比從前還慢了些哩！瀟灑鎮靜之中多少又帶些倔強。“竹杖芒鞋”三句并非實景，而是作者當時的心中事，或者也可看作是他的人生哲學和政治宣言。芒鞋，即草鞋。誰怕，有什么可怕的。平生，指平日、平素。作者當時是否真的是“竹杖芒鞋”，并不重要；而小序中已言“雨具先去”，則此際必無披蓑衣的可能。所應玩味的是，拄著竹杖，穿著草鞋，本是閑人或隱者的裝束，而馬則是官員和忙人用的，所謂的“行人路上馬蹄忙”。都是行具，故可拿來作比。但竹杖芒鞋雖然輕便，在雨中行路用它，難免不拖泥帶水，焉能與騎馬之快捷相比？玩味詞意，這個“輕”字并非指行走之輕快，分明指心情的輕松，大有“無官一身輕”之意，與“眼邊無俗物，多病也身輕”（杜甫《漫成二首》之一）中的“輕”字亦同。詞人想，只要懷著輕松曠達的心情去面對，自然界的風雨也好，政治上的風雨（指貶謫生活）也好，又都算得了什么，有什么可怕的呢？況且，我這么多年，不就是這樣風風雨雨過來的嗎？此際我且吟詩，風雨隨它去吧！