秦觀以詞名天下，宋時，詞是一種以音樂為載體的文學形式，是配樂的歌詞，由于秦觀詞，特別是以愛情為題材的作品婉轉低回、意境悠遠，音調和諧、韻味醇厚，為歌妓廣為傳唱，秦觀也因此受到歌妓的普遍尊重、崇拜和愛慕，從而引發了許多風流韻事。

　　秦觀家居期間，常乘扁舟往來于揚州，泛九曲池，訪隋氏陳跡，入大明寺，上平山堂，登摘星寺，受到名人雅士的熱情接待。太守鮮于子駿也待之以禮，相邀于無雙亭上醉賞瓊花，詩詞唱和。一日，劉太尉也于府中設宴款待秦觀，并讓一班歌妓弦歌侑觴。其中有一美姝善彈箜篌，這是一種古老的類瑟樂器，幾近失傳，已成絕藝，引起秦觀的注意。美姝久仰秦觀才名，為博好感，特別用心彈奏，且眉目傳情。席間，劉太尉入內室更衣，恰巧一陣狂風吹滅蠟燭，美姝急移步與秦觀相擁而吻，“有倉卒之歡”，并說：“今日為學士瘦了一半”，以示相思之苦。此事載宋楊緹《古今詞話》，秦觀詞《御街行》就是對此次艷遇的深情回味，寫得生動有趣，不妨抄錄半闋：

　　銀燭生花如紅豆。這好事，而今有。夜闌人影曲屏深，借寶瑟、輕輕招手。可憐一陣白萍風，故滅燭，教相就……

　　《綠窗新話》收錄了一則軼聞。秦觀步入仕途后，在京師期間常與達官顯貴交往，或吟賞煙霞，或醉聽笙管。一次，有貴官宴請，并讓寵姬碧桃席間勸酒助興。碧桃獨傾心于秦觀，勸酒綣綣，情意綿綿。秦觀領情，頻頻干杯。為表謝意，復舉杯回敬碧桃。貴官醋意難耐，忍不住勸阻說：“碧桃素不善飲。”并遞眼色令碧桃不要放肆。誰知碧桃不顧主人臉色，欣然舉杯說：“今日為學士拼了一醉。”隨即一干而盡。一時滿座嫉恨，貴官更是一臉難堪，發狠道：“今后永不讓此姬出來!”惹得笑聲四起，秦觀即席賦《虞美人》一首：

　　碧桃天上栽和露，不是凡花數。亂山深處水縈回，可惜一枝如畫為誰開? 輕寒細雨情何限!不道春難管。為君沉醉又何妨，只怕酒醒時候斷人腸。

　　秦觀的愛情詞，大多感情深摯，思想健康，對那些被社會歧視和遺棄的歌妓，總是寄予無限的同情，并善于從她們的坎坷命運、心靈創傷中發現善良、美好、聰慧、純潔的一面予以褒揚和贊美。比如《鵲橋仙》：

　　纖云弄巧，飛星傳恨，銀漢迢迢暗渡。金風玉露一相逢，便勝卻人間無數。 柔情似水，佳期如夢，忍顧鵲橋歸路。兩情若是久長時，又豈在朝朝暮暮。