廖添丁出生于清光緒九年(公元一八八三年)四月十五日，出生于臺中廳大肚上堡秀水莊，百九拾壹番地。秀水土名臭水，并非彰化秀水人。

　　廖添丁二歲時，父親廖江水因與人起糾紛而被人打死，母親曾為此和人打官司。母親王足當時十八歲，因家貧無力撫養他而改嫁到楊厝寮莊，土名海風，二百五十七番地的蔡容為妻，廖添丁也隨母到蔡家。蔡容前妻有一子叫蔡聲，常和廖添丁吵架，廖母無奈，只好拖由廖添丁的姑姑廖阿寶帶回秀水撫養。

　　廖添丁童年時期生活困苦，只好替人做長工，但由于生性頑皮、好玩、粗心大意，因而被主人辭退。

　　廖在年紀稍長與同莊人到臺北謀生，到店家幫傭，但因常順手牽羊的習慣，店家于是請他走路。后來因交友不慎，終淪為盜賊，也開啟了廖一生中的流浪歲月，一生犯案無數且又輕松逃離現場，讓日警不堪困擾。

　　終在明治四十二年(公元一九零九年)十一月十八日上午十時，廖因受困八里鄉荖阡坑數日沒睡，不幸遭朋友親戚楊林出賣，以鐵鍬打死，死時才二十六歲。

　　廖添丁在民治三十五年十二月十日，即因竊盜三犯，被臺中地方法院重禁錮十個月有十五天，并有初犯、再犯、四犯的記載。后與張富、曾慶宗、陳玉梅等行竊大富商賈，對象遍布中、北各地，如富家林本源、辜顯榮等都曾被搶、被竊。他曾潛入日警宿舍與派出所所竊取槍械彈為樂，并因槍殺日警密偵陳良九，而被日警強力追捕。

　　廖添丁作案后能迅速逃離現場，又和日警大玩捉迷藏的游戲，有人傳說他會飛檐走壁，甚至傳說他會法術、隱身，能行走水面，但實際上，他是練就一身的拳腳武功，尤其是「青腳巾」的功法純熟。青腳巾就是古時的腰巾，長一丈二，平時用來做腰帶，急時用來逃生，只要將青腳巾一甩，一端卷附于屋梁或樹枝，順勢縱身一跳，即可爬上高處，然后躲藏或是逃走。

　　廖添丁本身又擅于化妝變裝，因他矮小，化妝成老太婆惟妙惟肖所以常常能騙過日本警察的封鎖追捕。在當時的高壓統治下，廖添丁這種戲弄警察，公然打警察的行為，被臺灣人視為英雄，加上他所偷來的部份贓物，有時會送給窮人，所以受人崇拜，反而淡忘了他的不良行為。