舉為孝廉

　　曹操出身宦官家族，養祖父是宦官曹騰，歷侍四代天子，漢桓帝時封為費亭侯。父親曹嵩是曹騰養子，漢靈帝時官至太尉。《三國志》記載曹操遠祖是漢代初期的相國曹參，但裴松之注曰：“嵩，夏侯氏之子，夏侯惇之叔父。太祖于惇為從父兄弟”，曹操身世眾說紛紜。

　　曹操少時機警過人，通權謀機變，行為放蕩不羈，不規規矩矩謀生做事，不為世人看重。只有橋玄、何颙、李瓚和王俊認為曹操是非常之人，將來一定會安定天下。當時曹操還默默無聞，橋玄建議曹操去結交當時的名士許劭，以提高名望。于是曹操就去拜訪許劭，向他詢問說：“我是怎樣的人?”許劭鄙視曹操的為人，不肯回答，曹操找到機會威脅許劭，許劭不得已，給曹操做出了“治世之能臣，亂世之奸雄”評價(另說：“清平之奸賊，亂世之英雄”)，曹操才逐漸知名。建安七年(202年)曹操北征，路過橋玄之墓，下令祭祀橋玄，并且寫了悼文。

　　曹操早年就表現出愛好武藝與才能，曾經潛入中常侍張讓家，被張讓發覺后，手舞著戟越墻逃出，全身而退。又博覽群書，尤其喜歡兵法，曾抄錄古代諸家兵法韜略，還有注釋《孫子兵法》的《魏武注孫子》著作傳世。

　　174年，通過察舉孝廉成為郎官。稍后曹操被任命為洛陽北部尉。上任數月，宦官蹇碩的叔叔違禁夜行，被曹操依律棒殺。這使曹操得罪了宦官集團，可曹操是依法而行，這些人又無法中傷詆毀曹操，只好轉而稱贊他做得好，舉薦他去擔任地方官。177年(22歲)，曹操被任命為頓丘令，第二年，即178年(23歲)，曹操因堂妹夫滁強侯宋奇被宦官誅殺，受到牽連，被免去官職。其后，在洛陽無事可做，回到家鄉譙縣閑居。

　　180年，曹操又被朝廷征召，任命為議郎。此前，大將軍竇武、太傅陳蕃謀劃誅殺宦官，不料反為閹黨所害。曹操上書陳述竇武等人為官正直而遭陷害，致使奸邪之徒滿朝，而忠良之人卻得不到重用的情形，言辭懇切，但沒有被漢靈帝采納。爾后，曹操又多次上書進諫，雖偶有成效，但東漢朝政日益腐化，曹操知道無法匡正。