這一首著重寫惜別，描繪與她的筵席上難分難舍的情懷。詩人同所愛不忍分別，又不得不分別，感情是千頭萬緒的。全詩如下：

　　贈別

　　多情卻似總無情，

　　惟覺樽前笑不成。

　　蠟燭有心還惜別，

　　替人垂淚到天明。

　　【注釋】

　　多情句：意謂多情者滿腔情緒，一時無法表達，只能無言相對，倒象彼此無情。

　　樽：酒杯。

　　【譯文】

　　聚首如膠似漆作別卻象無情;

　　只覺得酒筵上要笑笑不出聲。

　　案頭蠟燭有心它還依依惜別;

　　你看它替我們流淚流到天明。

　　【賞析】

　　《贈別》二首作于大和九年，當時杜牧離開揚州淮南節度使府時贈別當地一位容貌出眾的年輕歌女。

　　第一首深情贊美對方的艷麗輕盈，“春風十里揚州路，卷上珠簾總不如”，這里選的是第二首，抒寫兩人別夜離席的傷感情懷。

　　首句“多情卻似總無情”以議論的方式陡起。多情，指離別的雙方本來就有真摯感情，此刻在離席別筵之上，更是思緒萬端，黯然銷魂。也許詩人應當表現兩人繾綣纏綿的柔情，但實際上，卻是默然相對，無以為語，看起來像是素不相識的路人，所以說“總無情”。“總”字強調，說明這是一種普遍現象。為什么“多情”反好像“無情”呢?這是因為，在惜別情緒的高潮中，一般的惜別言語、動作乃至表情統統不足以充分表達深濃的離緒，而離別的傷感痛苦又使雙方的表情近乎鐵血心腸;也許是最多情的人反而會有這種漠然無情的表情。說“卻似”，又正道出這“無情”的表象下蘊藏著“多情”的實質。這“多情”與“無情”的矛盾統一絕妙地反襯出情之深刻，刻骨銘心。

　　接下來一句“惟覺樽前笑不成”，樽前相對，為了寬慰對方，緩解離緒，彼此都想努力裝點歡容，但由于離緒太苦，卻無論如何也無法強顏為歡，結果仍然是無言相對，難以欣悅卻似“無情”了。但這種“無情”，正是太“多情”的結果。“惟覺”二字于無可奈何的口吻中透見慘然凄涼心境。

　　三四兩句，“蠟燭有心還惜別，替人垂淚到天明。”正面描繪別夜離情，似乎已成箭在弦上之勢，但詩人反而繞開，借離筵蠟燭來側面表現離傷愁緒。這兩句的好處在于用賦比興的手法，將眼前蠟燭的形象與黯然銷魂的離人形象融為一體。離筵上點著蠟燭，蠟燭燃燒時脂淚流溢，這是賦實;由蠟淚聯想到離人傷別之淚，由蠟燭有芯聯想到離人的“有心”惜別，并以前者隱喻后者，這是由興而比。將本來無知的蠟燭人格化，賦予它人的感情，這就使得形象的比喻旨意、無窮，而達到物我交融、渾然一體的境界，以致很難分清是借物寓情還是直接以物擬人了。“蠟淚”一般比喻惜別傷離之淚，如庚信《對燭賦》：“銅花承蠟淚。”李商隱《無題》：“蠟燭成灰淚始干。”

　　這首詩以議論和擬人化的比喻暗透別時情景和心境，眼前景和聯想、比喻、賦比興、擬人化等藝術手段的結合，使這首詩成為惜別傷離之作中的獨特佳作。