英國首相溫斯特·丘吉爾一次訪問法國的一個大葡萄種植園，主人特意打開一瓶1870年生產的酒。飯后丘吉爾在貴賓留言簿上寫道：“1870年對法國武器來說不是一個好年景，但是對法國釀酒業恰是極好的一年。”30年代，丘吉爾訪問美國時，一位反對他的美國女議員對他說：“如果我是您的妻子，我會在您的咖啡里下毒藥的。”丘吉爾狡黠地一笑，答道：“如果我是您的丈夫，我會喝下那杯咖啡的。”

　　一個英國婦女一次攔住丘吉爾問道：“丘吉爾先生，當您知道您每次發表政治演說，大廳里總是擠得水泄不通時，難道您不感到興奮激動嗎?”丘吉爾答道：“承蒙夸獎，不過，每當我產生這種感覺時，我總讓自己記住一點：如果我不是在發表政治演說而是在受絞刑的話，恐怕觀眾將還會多一倍!”

　　有一次蕭伯納派人送兩張戲票給丘吉爾，并附上短箋說：“親愛的溫斯頓爵士，奉上戲票2 張，希望閣下能帶一位朋友前來觀看拙作《賣花女》的首場演出，假如閣下這樣的人也會有朋友的話。”蕭伯納的幽默以尖刻著稱，所以他這樣奚落丘吉爾并不為過。丘吉爾也不甘示弱，馬上寫回條予以還擊：“親愛的蕭伯納先生，蒙賜戲票2 張，謝謝!我和我的朋友因有約在先，不便分身前來觀賞《賣花女》的首場演出，但是我們一定會趕來觀賞第二場的演出，假如你的戲也會有第二場的話。”

　　第二次世界大戰期間，丘吉爾來到白宮，向美國總統羅斯福要求給予軍事援助。他有一個癬好，就是口叼一支特大號的雪茄煙，泡在浴缸里休息。有一天他正大腹便便地露出水面時，作為好朋友的羅斯福隨便踱進浴室。丘吉爾見自己出了洋相，忙自我解嘲地說：“您瞧，大不列顛的首相，可是什么也沒有對美國總統隱瞞啊!”兩位不拘小節的大人物哈哈大笑起來。

　　丘吉爾參加保守黨期間，一次，與他共事的保守黨議員成廉·喬因森希克斯在議會上演說，看到丘吉爾在搖頭表示不同意他的意見時，便說：“我想提醒尊敬的議員注意，我只是發表自己的意見。”

　　丘吉爾隨即答道：“我也想提醒演講者注意，我只是在搖我自己的頭。”

　　丘吉爾在脫離保守黨加入自由黨時，一位反對丘吉爾的年輕婦女對他說：“丘吉爾先生，你有兩點我很不喜歡。”

　　“那兩點?夫人!”

　　“你執行的新政策和你嘴上的胡須。”

　　“請不要在意”，丘吉爾彬彬有禮地答道，“您可沒有機會接觸到其中任何一點，真的，夫人!”